dichloro(cyclopentyl)(methyl)silane | 14579-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloro(cyclopentyl)(methyl)silane
• 英文别名: (Dichloromethylsilyl)cyclopentane；dichloro-cyclopentyl-methylsilane
• CAS: 14579-04-5
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 183.153
• InChiKey: IBBXZDXCUZUTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 、 dichloro(cyclopentyl)(methyl)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的Silafluorenes不对称开环构建轴向手性和硅立体异构中心

  摘要：

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00935
• 作为产物：
  描述：

  环戊基三氯硅烷 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到dichloro(cyclopentyl)(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的Silafluorenes不对称开环构建轴向手性和硅立体异构中心

  摘要：

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00935

文献信息

• γ-Ray Initiated Reactions. II. The Addition of Silicon Hydrides to Alkenes¹
  作者：A. M. El-Abbady、Leigh C. Anderson

  DOI：10.1021/ja01540a058

  日期：1958.4

  allyl chloride, allyl acetate, allyl cyanide, cis-1,2-dichloroethylene, 3,3,4,4,4-pentafluoro-1butene, 2-methyl-2,3,4,4,4- pentafluoro-1-butene, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentene and 2-methyl- 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentene. Ethyl cinnamate, diethyl fumarate, indene and trans-stilbene were unreactive. Styrene and alpha -methylstyrene gave high- boiling silicon polymers. In addition to the lsolation

  三氯硅烷和甲基二氯硅烷在作为引发剂的伽马射线存在下添加到某些烯烃的双键上。这些化合物包括辛烯-1、异丁烯、丁烯-2、2-甲基-2-丁烯、环戊烯、环己烯、1-甲基环己烯、烯丙基氯、乙酸烯丙酯、烯丙基氰、顺式1,2-二氯乙烯、3,3、 4,4,4-五氟-1-丁烯，2-甲基-2,3,4,4,4-五氟-1-丁烯，3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯和2-甲基-3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯。肉桂酸乙酯、富马酸二乙酯、茚和反式二苯乙烯不反应。苯乙烯和α-甲基苯乙烯得到高沸点硅聚合物。除了饱和单体加合物的分离外，还获得了一些高沸点烷基甲硅烷基取代的衍生物。以这种方式获得的一些加合物转化为其四烷基甲硅烷基衍生物或水解形成聚硅氧烷。水解时，5,5,4,4,5,5,5-七氟1-戊基三氯硅烷出乎意料地得到液体硅氧烷。（授权）
• Thermal hydrosilylation of olefin with hydrosilane. Preparative and mechanistic aspects
  作者：Dong Euy Jung、Joon Soo Han、Bok Ryul Yoo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.019

  日期：2011.11

  The reaction of trichlorosilane (1a) at 250 °C with cycloalkenes, such as cyclopentene (2a), cyclohexene (2b), cycloheptene (2c), and cyclooctene (2d), gave cycloalkyltrichlorosilanes [CnH2n−1SiCl3: n = 5 (3a), 6 (3b), 7 (3c), 8 (3d)] within 6 h in excellent yields (97–98%), but the similar reactions using methyldichlorosilane (1b) instead of 1a required a longer reaction time of 40 h and afforded

  三氯硅烷（1a）在250°C下与环烯烃如环戊烯（2a），环己烯（2b），环庚烯（2c）和环辛烯（2d）反应，得到环烷基三氯硅烷[C n H 2 n -1 SiCl 3：n  = 5（3a），6（3b），7（3c），8（3d）]在6小时内以优异的产率（97-98％），但是使用甲基二氯硅烷（1b）代替1a的类似反应需要更长的40小时反应时间，并在88中获得环烷基（甲基）二氯硅烷[C n H 2 n -1 SiMeCl 2：n  = 5（3e），6（3f），7（3g），8（3h）] -92％的产率可回收4-8％的反应物2。在大的（2，0.29摩尔）进制制剂，的反应图2a和图2b与图1A（0.58摩尔）在相同条件下，得到图3a和图3b中分别为95％和94个％分离产率，。四种氢硅烷[HSiCl的相对反应性3− m Me m：m  = 0–3]与2a的反应表明，随着硅上氯代数的增加，反应速率按以下顺序降低：n
• Cyclosilethynes containing exocyclic cyclopentyl and cyclohexyl groups
  作者：O. G. Yarosh、L. V. Zhilitskaya、N. K. Yarosh、A. I. Albanov、L. V. Klyba、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11176-005-0135-z

  日期：2004.8

  chloro(cyclopentyl)(methyl)silane in a large excess of THF gave 1-cyclopentyl-1,4,4,7,7,10,10,13,13-nonamethyl-1,4,7,10, 13-pentasilacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentayne. Similarly, 1,10-di(cyclopentyl)- or 1,6-di(cyclopentylmethyl)-1,4,4,7,7,10,13,13,16,16-decamethyl-1,4,7,10,13,16-hexasilacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaynes were synthesized from BrMgC≡CSiMe2C≡CSiMe2C≡CMgBr and dichloro(cyclopentyl)methylsilane

  BrMgC≡CSiMe的反应2 C≡CSiMe 2 C≡CSiMe 2 C≡CSiMe 2 C≡CMgBr与氯在大量过量的THF（环戊基）（甲基）硅烷，得到1-环戊基1,4,4,7， 7,10,10,13,13-壬甲基-1,4,7,10，13-pentasilacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentayne。同样，1,10-二（环戊基）-或1,6-二（环戊基甲基）-1,4,4,7,7,10,13,13,16,16-十甲基-1,4,7,10 ，13,16-hexasilacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaynes从BrMgC≡CSiMe合成2 C≡CSiMe 2 C≡CMgBr和二氯（环戊基）甲基硅烷或二氯（环戊基甲基）（甲基）硅烷。Me 2 Si（C≡CMgBr）2的凝聚 用二氯（环己基）-甲基硅烷得到1,7-二（环己基）-1,4,4
• Yarosh; Mirskov; Yarosh, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 2, p. 242 - 244
  作者：Yarosh、Mirskov、Yarosh、Albanov、Voronkov

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Axial Chirality and Silicon-Stereogenic Center via Rh-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Silafluorenes
  作者：Xiufen Bi、Jia Feng、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00935

  日期：2021.4.16

  A rhodium-catalyzed enantioselective ring-opening/acylation of silafluorenes is reported. The newly developed bulky phosphoramidite ligand, in combination with methanol as the additive, enabled the reaction to create one axial chirality and one silicon-stereogenic center in a highly selective manner by only cleavage of one Si–C bond.

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。