Triisopropyloxy-phenyl-silan | 17903-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triisopropyloxy-phenyl-silan
• 英文别名: Silane, tris(1-methylethoxy)phenyl-；phenyl-tri(propan-2-yloxy)silane
• CAS: 17903-00-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: VPLNCHFJAOKWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9432 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 Triisopropyloxy-phenyl-silan 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到4-苯基吗啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷氧基芳基硅烷的亲电胺化

  摘要：

  化学计算量的氟化银既可以作为碱，又可以作为必需的活化剂，可以使简单的烷氧基芳基硅烷与N-苯甲酰氧基胺之间进行铜催化的C-N键形成反应。该方法允许胺化在硅原子上带有两个或三个烷氧基的简单芳基硅烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000562
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Triisopropyloxy-phenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Jirinec,S. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 1815 - 1825

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  C₃₇H₄₆O₃Si 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Triisopropyloxy-phenyl-silan 、 4-甲苯硫酚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 异丙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 104.0h， 以93%的产率得到C₂₁H₃₀O₃
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbols A-C的四环核心结构的构建

  摘要：

  本文介绍了关于构建dysiherbols A-C四环核心结构的综合研究。在该合成中，分子内 [2 + 2] 环加成引入了一个稠合的 6/4 环系统，然后是 Pd 催化的半频哪醇重排/C sp2 -H 芳基化级联以构建环 C，以及可见光介导的开环环丙基甲硅烷基醚安装了dysiherbols的四环核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00159

文献信息

• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by a 2-Iminopyrrolyl Alkyl-Manganese(II) Complex
  作者：Tiago F. C. Cruz、Luís F. Veiros、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03621

  日期：2022.1.17

  that of complex 2 corresponds to a monomer with a distorted tetrahedral coordination geometry. Complex 2 proved to be a very active precatalyst for the atom-economic hydrosilylation of several aldehydes and ketones under very mild conditions, with a maximum turnover frequency of 95 min–1, via a silyl-Mn(II) mechanistic route, as asserted by a combination of experimental and theoretical efforts, the respective

  提出了一种定义明确且非常活跃的单组分锰 (II) 催化剂体系，用于醛和酮的氢化硅烷化。一、5-( 2,4,6- i Pr 3 C 6 H 2 )-2-[ N -( 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 )甲亚氨基]吡咯钾( KL )与[ MnCl 2 (Py) 2 ] 得到双核 2-亚氨基吡咯基锰 (II) 氯化吡啶络合物 [Mn 2 κ 2 N , N' -5-(2,4,6- i Pr 3 C 6 H2 )-NC 4 H 2 -2-C(H)=N(2,6- i Pr 2 C 6 H 3 )} 2 (Py) 2 (μ-Cl) 2 ] 1。随后，配合物1与 LiCH 2 SiMe 3的烷基化反应得到相应的 (三甲基甲硅烷基)甲基-Mn(II)配合物 [Mnκ 2 N , N' -5-(2,4,6- i Pr 3 C 6 ) H 2 )-NC 4 H 2 -2-C(H)=N(2,6- i Pr
• Synthesis of Disilanes, Dihydrosiloles, and 1,4‐Disilacyclohexa‐2,5‐dienes by Transition‐Metal‐Free Transfer of Diphenylsilylene and Dimethylsilylene from Silylboronic Esters
  作者：Ikuo Sasaki、Asahi Maebashi、Jiaying Li、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/ejoc.202101573

  日期：2022.3.29

  Transfer of diphenylsilylene (Ph2Si:) and dimethylsilylene (Me2Si:) from silylboronic esters takes place at 110–135 °C under transition-metal-free conditions. The reaction with alkoxysilanes, 1,3-dienes, and an alkyne affords alkoxydisilanes, dihydrosiloles, and 1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes, respectively, in good to high yields.

  在无过渡金属条件下，在 110–135 °C 下，从甲硅烷基硼酸酯中转移二苯基甲硅烷基 (Ph 2 Si:) 和二甲基甲硅烷基 (Me 2 Si:)。与烷氧基硅烷、1,3-二烯和炔烃的反应分别以良好至高产率提供烷氧基二硅烷、二氢硅烷和 1,4-二硅环六-2,5-二烯。
• Photoactivated silicon–oxygen and silicon–nitrogen heterodehydrocoupling with a commercially available iron compound
  作者：Matthew B. Reuter、Michael P. Cibuzar、James Hammerton、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c9dt04870g

  日期：——

  Silicon-oxygen and silicon-nitrogen heterodehydrocoupling catalyzed by the commercially available cyclopentadienyl dicarbonyl iron dimer [CpFe(CO)2]2 (1) under photochemical conditions is reported. Reactions between alcohols and PhSiH3 with catalytic 1 under visible-light irradiation produced silyl ethers quantitively. Reactions between either secondary or tertiary silanes and alcohols also produced

  报道了在光化学条件下由市售的环戊二烯基二羰基铁二聚体[CpFe（CO）2] 2（1）催化的硅-氧和硅-氮杂脱氢偶联。在可见光照射下，醇与PhSiH3与催化剂1的反应定量生成了甲硅烷基醚。仲硅烷或叔硅烷与醇之间的反应也产生了甲硅烷基醚，但是，这些反应的特点是反应时间更长且转化率较低。伯胺或仲胺与硅烷与催化剂1的反应显示出混合效率，其转化率为20-100％。机理研究表明，甲硅烷基铁化合物在键形成步骤中不重要，并提出了亲核性醇盐或酰胺中间体。最重要的，
• Hydrosilane σ‐Adduct Intermediates in an Adaptive Zinc‐Catalyzed Cross‐dehydrocoupling of Si−H and O−H Bonds
  作者：Smita Patnaik、Uddhav Kanbur、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/chem.202101146

  日期：2021.7.16

  catalyzes the dehydrocoupling of primary or secondary silanes and alcohols to give silyl ethers and hydrogen, with high turnover numbers (TON; up to 107) under solvent-free conditions. Primary and secondary silanes react with small, medium, and large alcohols to give various degrees of substitution, from mono- to tri-alkoxylation, whereas tri-substituted silanes do not react with MeOH under these conditions

  三坐标Ph BOX ZnR（ Ph BOX =苯基-(4,4-二甲基-恶唑啉基；R=Me: 2 a , Et: 2 b ) 催化伯或仲硅烷和醇的脱氢偶联，生成甲硅烷基醚和氢，具有高周转数 (TON；高达10 7 ) 在无溶剂条件下。伯硅烷和仲硅烷与小醇、中醇和大醇反应，产生从单烷氧基化到三烷氧基化的各种取代度，而三取代硅烷在这些条件下不与MeOH反应。配位不饱和度对 Zn 催化剂行为的影响通过速率定律和实验速率常数的显着变化来揭示，这取决于醇和氢硅烷反应物的浓度。也就是说，催化剂调整其机制以获得最容易和最有效的转化。特别是，醇或氢硅烷与Ph BOX 上的开放配位位点结合 ZnOR催化剂形成Ph BOX 一组条件下的 ZnOR(HOR) 配合物或前所未有的 σ 加合物Ph BOX 其他条件下的ZnOR(H−SiR' 3 )。饱和动力学为后一种物质提供了证据，支持这样的假设：涉及四中心电环 2σ–2σ
• An ultrahigh-loading single-site Zn catalyst for efficient and ambient hydrogen generation from silanes
  作者：Hongyu Chen、Qian He、Pengbo Wang、Hongbing Ji、Xiaohui He

  DOI：10.1039/d1dt04388a

  日期：——

  A ball milling strategy was developed to prepare a 28.3 wt% ultrahigh-loading single-site Zn catalyst with outstanding catalytic activity for the production of hydrogen from silanes.

  一种球磨法制备28.3 wt％超高负载单点Zn催化剂的策略已经开发出来，该催化剂具有优异的催化活性，可用于从硅烷中生产氢。