(1-butyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 62183-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-butyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: Trimethyl[(non-4-en-5-yl)oxy]silane；trimethyl(non-4-en-5-yloxy)silane
• CAS: 62183-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: ADVBQKAKBLQSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 fluorine 作用下， 以35%的产率得到4-氟-5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-fluoroketones

  摘要：

  在直接氟化反应中，使用极性有机溶剂作为溶剂，以制备含有可互变异构酮基团的化合物的烯醇酯或烯醇三烷基硅醚的α-氟酮，所述溶剂对氟相对惰性，并且其中烯醇酯或烯醇三烷基硅醚对水解相对稳定。最好的情况是溶剂是无水的，例如无水乙腈。另外，也可以使用含有3%水的商业甲酸与所述烯醇酯一起使用。

  公开号：

  US06031139A1
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-壬酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1-butyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺制备甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ol015602h

文献信息

• A simple, effective, new, palladium-catalyzed conversion of enol silanes to enones and enals
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower、George A. Kraus、Pat Hahn、Deye Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00306-w

  日期：1995.4

  Enol silanes derived from aldehydes and ketones are readily converted to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds by 10% Pd(OAc)2 in the presence of one atmosphere of oxygen in DMSO as the solvent.

  在一种氧气在DMSO中作为溶剂存在下，由醛和酮衍生的烯醇硅烷很容易通过10％Pd（OAc）2转化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。
• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• Versatile desilylative cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes via oxovanadium-induced chemoselective one-electron oxidation
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81753-1

  日期：1994.8

  The chemoselective cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes to γ,δ-unsaturated ketones is achieved by the oxovanadium (V)-induced oxidative desilylation of the more readily oxidizable organosilicon compounds.

  甲硅烷基烯醇醚和烯丙基硅烷与γ，δ-不饱和酮的化学选择性交叉偶联是通过氧钒酸（V）诱导的较易氧化的有机硅化合物的氧化脱甲硅基作用实现的。
• Selective O-acylation of silyl enol ethers with acid halides mediated by a copper(I) salt
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01334-3

  日期：1998.8

  A new selective synthetic method of enol esters (O-acylated products) from silyl enol ether and acid chloride in the presence of CuCl is described. This reaction proceeds smoothly in DMI (1,3-dimethyl-2-imidazolidinone) but not in a less polar solvent. The silicon-copper exchange reaction pathway is proposed for this transformation as in the cases of hydrosilane and alkynylsilane which were previously

  描述了在CuCl存在下由甲硅烷基烯醇醚和酰氯选择性合成烯醇酯（O-酰化产物）的新方法。该反应在DMI（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中平稳进行，但在极性较小的溶剂中则无法进行。如先前报道的氢硅烷和炔基硅烷的情况那样，提出了用于该转化的硅-铜交换反应路径。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。