3-Amino-4-phenylisoxazol-5-one | 2510-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Amino-4-phenylisoxazol-5-one
• 英文别名: 3-amino-4-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 2510-30-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: FNISBBXHNUXQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-phenylisoxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯乙脒
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Rearrangement of 2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidines

  摘要：

  2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidine derivatives were synthesized by the reaction of 3-amino-4-phenyl-5-isoxazolone with malonaldehyde tetraacetal, 3-oxobutyraldehyde diacetal, 2,4-pentanedione, and 1-phenyl-1,3-butanedione. The regioselectivity of this reaction was determined by X-ray single crystal structural analysis. Upon heating either in water or in ethanol this bicyclic system underwent a ring opening, followed by decarboxylation to yield phenylpyrimidylmethanol and phenylpyrimidyl methyl ethers. The structures of these 2-oxoisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidines and the mechanism of their rearrangement is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00121a049