4-{5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-6,6-difluoro-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-2-yl}benzonitrile | 853193-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-6,6-difluoro-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-2-yl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[2,2-Difluoro-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-9-oxa-4-azatricyclo[4.3.0.01,3]non-7-en-8-yl]benzonitrile
• CAS: 853193-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 380.351
• InChiKey: NLXGYWSWXOLXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-6,6-difluoro-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-2-yl}benzonitrile 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-{5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-7-fluoro-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-2-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-π-cyclization of gem-difluoro-substituted azomethine ylides involving an aromatic ring

  摘要：

  Reactions of N-(5-R-furan-2-ylmethylidene)anilines with difluorocarbene proceeds through intermediate azomethine ylides suffering 1,5-pi-cyclization to yield 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole and/or 4,4,6,6-tetrafluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole. The heating of these compounds without solvent resulted in high yields of 2,5-disubstituted 7-fluoro-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050071
• 作为产物：
  描述：

  、 二溴二氟甲烷 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到4-{5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-6,6-difluoro-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-2-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾衍生的偶氮甲碱叶立德的 1,5-电环化合成 6,6-二氟环丙 [b] 呋喃 [2,3-c] 吡咯和 7-氟呋喃 [3,2-c] 吡啶衍生物

  摘要：

  N-(5-R-呋喃-2-基亚甲基)苯胺与二氟卡宾在CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/超声系统中通过中间体偶氮甲碱叶立德的1,5-电环化反应生成6， 6-二氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯-4(5H)-一或/和4,4,6,6-四氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯衍生物。这些化合物在无溶剂条件下的热解产生高产率的 2,5-二取代 7-氟-4,5-二氢呋喃 [3,2-c] 吡啶-4(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864820