3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 497836-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-Methyl-5-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 497836-76-7
• 化学式: C₆H₇N₅S
• 分子量: 181.221
• InChiKey: YYHYJRPYVRQKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  425.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 、 肼 作用下， 生成 5-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 在 盐酸 、 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides, novel Sildenafil analogs with tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mariusz Mojzych、Aleksandar Dolashki、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.009

  日期：2014.12

  Tyrosinase is a multifunctional, glycosylated and copper-containing oxidase which catalyzes the first two steps in mammalian melanogenesis and is responsible for enzymatic browning reactions in damaged fruits during post-harvest handling and processing. Neither hyperpigmentation in human skin nor enzymatic browning in fruits are desirable. These phenomena have encouraged researchers to seek new potent

  酪氨酸酶是一种多功能的，糖基化的含铜氧化酶，可催化哺乳动物黑素生成的前两个步骤，并负责在收获后的处理和加工过程中受损果实的酶促褐变反应。人体皮肤中的色素沉着过多或水果中的酶促褐变都是不可取的。这些现象鼓励研究人员寻找用于食品和化妆品的新型强效酪氨酸酶抑制剂。本文调查了从天然和合成来源中新发现的酪氨酸酶抑制剂。抑制强度与标准抑制剂曲酸相当。还讨论了它们的抑制机制。还测试了新获得的化合物作为PDE5抑制剂，没有显示出明显的抑制作用。
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activity of New Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine Acyclonucleosides
  作者：Mariusz Mojzych、Zofia Bernat、Zbigniew Karczmarzyk、Joanna Matysiak、Andrzej Fruziński

  DOI：10.3390/molecules25010221

  日期：——

  A series of new pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine acyclonucleosides 2–5 and 8 were prepared and evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines (MCF-7, K-562) and CDK2/E, as well as Abl protein kinases inhibitors. Lipophilicity of the compounds was determined using C-18 and immobilized artificial membrane (IAM) chromatography. In order to confirm the molecular structures and synthesis

  制备了一系列新的吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪无环核苷2-5和8，并评估了它们对人癌细胞系（MCF-7、K-562）和CDK2的抗癌活性/E，以及 Abl 蛋白激酶抑制剂。使用 C-18 和固定化人工膜 (IAM) 色谱法测定化合物的亲脂性。为了确认新型无环核苷的分子结构和合成途径，对模型化合物3进行了X射线分析。DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)水平的理论计算用于表征1-8 的电子结构。使用分子对接方法在计算机上测试了无环核苷 2-8 的潜在抗病毒活性。
• Synthesis of Aza-Analog of N-Methylated Acycloformycin A
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.3987/com-07-11142

  日期：——

  Starting from 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (1) by reaction with methyl iodide, subsequent oxidation, ipso-substitution with hydrazine and reaction with yellow mercury (H) oxide 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (14) is prepared. Further radical bromination and treatment with ethylene glycol in the presence of potassium carbonate afforded 3-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (16) as aza-analog of N-methylated acycloformycin A.
• DIRECT SYNTHESIS OF PYRAZOLO[4,3-e][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES FROM OXIMES OF 5-ACYL AND 5-FORMYL-1,2,4-TRIAZINES
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.191

  日期：2006.1
• Mojzych, Mariusz, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 698 - 702
  作者：Mojzych, Mariusz

  DOI：——

  日期：——