tBuNBtBu | 89786-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tBuNBtBu
• 英文别名: 1,2-di-tert-butyliminoborane；di-tert-butyliminoborane；t-Bu-NB-t-Bu；di(tert-butyl)iminoborane；tBuBNtBu；Tert-butyl(tert-butylimino)borane
• CAS: 89786-99-2
• 化学式: C₈H₁₈BN
• 分子量: 139.049
• InChiKey: ICWQVPRTUFPFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tBuNBtBu 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3,4,5-tetra-tert-butyl-2,6-diethyl-3,5-diaza-nido-hexaborane(6)
  参考文献：
  名称：

  Paetzold, Peter; Redenz-Stormanns, Burkhard; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 2435 - 2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-t-butyl-2,4-di-t-butylamino-cyclo-1,3-diaza-2,4-diborane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到tBuNBtBu
  参考文献：
  名称：

  Paetzold, Peter; Kiesgen, Jutta; Krahe, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 7, p. 853 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthetic Route to Functionalized 1,2-Azaborinines
  作者：Holger Braunschweig、K. Geetharani、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Marius Schäfer

  DOI：10.1002/anie.201309707

  日期：2014.3.24

  A new catalytic synthetic route to functionalized 1,2‐azaborinines has been developed by the [2+2]/[2+4] cycloaddition reactions of di‐tert‐butyliminoboranes and alkynes in presence of a rhodium catalyst. The first examples of ferrocene‐functionalized azaborinines have been synthesized using this strategy. Moreover, the regioselectivity of this reaction can be controlled by the formation of an intermediate

  在铑催化剂存在下，二叔丁基亚氨基硼烷与炔烃的[2 + 2] / [2 + 4]环加成反应已开发出一种新的催化合成功能化1,2-氮杂嘌呤的方法。二茂铁官能化的氮硼硼烷酮的第一个实例已使用该策略合成。此外，可以通过形成中间体1,2-氮杂硼酸铑配合物来控制该反应的区域选择性，从而分离出第一氮杂硼硼烷硼酸酯。通过在热解条件下从N（t Bu）基团中消除异丁烯也可分离出含NH的BN异构体。理论研究为1,2-氮杂嘌呤的形成和N（t Bu）组中异丁烯的消除提供了进一步的见解。
• Intriguing migrations in transient iminoborane adducts: two new pathways to aminoboranes
  作者：Lena Winner、Guillaume Bélanger-Chabot、Mehmet Ali Celik、Marius Schäfer、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/c8cc05220d

  日期：——

  Two unusual reactions were demonstrated with iminoboranes, both leading to aminoboranes of the type R2BNR2. In one case, a carboboration of di(tert-butyl)iminoborane with B(C6F5)3 led to (tBu)(C6F5)B–N(tBu)(B(C6F5)2). In the other, a transient IDipp (1,3-di(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) adduct of MesBNtBu undergoes a shift of one carbene-bound Dipp substituent to the iminoborane nitrogen

  用亚氨基硼烷证明了两个不同寻常的反应，均导致生成R 2 B NR 2型氨基硼烷。在一种情况下，二（叔丁基）亚氨基硼烷与B（C 6 F 5）3碳硼化导致（t Bu）（C 6 F 5）B–N（t Bu）（B（C 6 F 5）2）。在另一种情况下，MesBN t Bu的瞬时IDipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）加合物经历了一个卡宾键结合的Dipp取代基向亚氨基硼烷氮原子的转移，生成（1 -Dipp-咪唑-2-基）（Mes）B–N（Dipp）（t卜）。DFT机理研究表明，硼烷·亚氨基硼烷加合物在碳硼化反应中处于中间状态。
• Cleavage of BN triple bonds by main group reagents
  作者：Lena Winner、Alexander Hermann、Guillaume Bélanger-Chabot、Oscar F. González-Belman、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Hauke Kelch、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/c8cc02317d

  日期：——

  the highly crowded iminoborane Ter–NB–TMP (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl, Ter = 2,6-(diphenylmethyl)-4-tert-butylphenyl) can be forced to react with Pip–CC–Pip (Pip = piperidyl) at 60 °C. The reaction product is the apparent result of Pip–CC insertion into the iminoborane BN bond.

  我们报告了两个罕见的情况下插入到亚氨基硼烷的强（约170 kcal mol -1）BN三键中。首先，将亚甲硅烷基插入二叔丁基亚氨基硼烷中以形成亚氨基硅烷。在第二个反应中，可以迫使高度拥挤的亚氨基硼烷Ter-NB-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基，Ter = 2,6-（二苯甲基）-4-叔丁基苯基）与Pip–反应。 CC–Pip（Pip =哌啶基）在60°C下。反应产物是将Pip–CC插入亚氨基硼烷BN键中的明显结果。
• The Reactivities of Iminoboranes with Carbenes: BN Isosteres of Carbene-Alkyne Adducts
  作者：Holger Braunschweig、William C. Ewing、K. Geetharani、Marius Schäfer

  DOI：10.1002/anie.201409699

  日期：2015.1.26

  The first examples of adducts of cyclic alkyl(amino) carbenes (CAAC) and N‐heterocyclic carbenes (NHCs) with iminoboranes have been synthesized and isolated at low temperature (−45 °C). The adducts show short BN bonds and planarity at boron, mimicking the structures of the isoelectronic imine functionality. When di‐tert‐butyliminoborane was reacted with 1,3‐bis(isopropyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr),

  环状烷基（氨基）卡宾（CAAC）和N-杂环卡宾（NHC）与亚氨基硼烷的加合物的第一个实例已在低温（-45°C）下合成并分离。加合物显示出短的BN键和在硼处的平面度，模仿了等电子亚胺官能团的结构。当二叔丁基亚氨基硼烷与1,3-双（异丙基）咪唑-2-亚烷基（IPr）反应时，最初形成的路易斯酸碱加合物迅速重排，形成一个新的卡宾，在4位上被氨基硼烷取代。将亚氨基硼烷–CAAC加合物加热至室温会导致分子内环化，生成双环1,2-氮杂硼烷化合物。
• The B-N Bond in Some Aminoboranes and an Iminoborane, Studied by¹¹B and¹⁵N NMR Spectroscopy and DFT Methods
  作者：Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1002/zaac.201500653

  日期：2015.11

  15N NMR spectra of several aminoboranes (Me2B–NMe2, Cl2B–NMe2, Br2B–NMe2, OCH2CH2OB–NMe2), three N-pyrrolylboranes, and an iminoborane (tBu–B≡N–tBu) was measured. The spin-spin coupling constants 1J(15N, 11B) were resolved at elevated temperatures. In the case of the iminoborane at 105 °C, the coupling constant 1J(14N,11B) = 57 Hz could also be determined from the 11B NMR spectrum [from 15N NMR 1J(15N

  测量了几种氨基硼烷（Me2B-NMe2、Cl2B-NMe2、Br2B-NMe2、OCH2CH2OB-NMe2）、三种 N-吡咯基硼烷和一种亚氨基硼烷（tBu-B≡N-tBu）的 15N NMR 光谱。自旋-自旋耦合常数 1J(15N, 11B) 在升高的温度下得到解决。在 105 °C 的亚氨基硼烷的情况下，耦合常数 1J(14N,11B) = 57 Hz 也可以从 11B NMR 光谱 [来自 15N NMR 1J(15N,11B) = 81 Hz] 确定。通常，1J(15N,11B) 的大小与键长 dBN 之间没有相关性。值 1J(15N,11B) 表明 σ 键的变化会影响它们的大小，氮孤对电子的性质非常重要。亚氨基硼烷与 N-杂环卡宾的加合物的计算 NMR 参数，