(3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol | 22353-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolemethanol；(3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 22353-85-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: IJAQFIXXAFUKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiophenecarbonitrile<i>N</i>-Oxides with Various Dipolarophiles
  作者：Yoshio Iwakura、Keikichi Uno、Shinsaku Shiraishi、Tatsuhiko Hongu

  DOI：10.1246/bcsj.41.2954

  日期：1968.12

  synthesized by the chlorination of corresponding aldoxime with nitrosyl chloride. These compounds gave Δ2-isoxazolines and isoxazoles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction with compounds having double or triple bond as dipolarophiles. In the cycloaddition reaction, II was less reactive than I. This would be explained by stability of II owing to electron-withdrawing ability of chlorine atom at 5-position

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。
• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。
• Organophotocatalytic Generation of N- and O-Centred Radicals Enables Aerobic Oxyamination and Dioxygenation of Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jun Chen、Jia-Rong Chen、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201602597

  日期：2016.9.26

  applied for the first time to the direct conversion of N−H and O−H bonds into N‐ and O‐centred radicals, enabling a general and selective oxidative radical oxyamination and dioxygenation of various β,γ‐unsaturated hydrazones and oximes. In the reaction, O2 was employed not only as a terminal oxidant but also as the oxygen source. This protocol provided efficient access to the synthesis of various synthetically

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。
• ４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造方法
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016132643A

  公开（公告）日：2016-07-25

  【課題】医薬品及び農薬の中間体として有用な4,5-ジヒドロイソオキサゾール誘導体を、低製造コスト且つ温和な反応条件下で、製造する方法の提供。【解決手段】式（I）又は式（II）で表される化合物の製造方法であって、式（III）又は式（IV）で表される化合物を、マンガンを含む触媒存在下で、空気中の酸素と反応させて環化生成物を得る環化工程、を含む前記方法。【選択図】なし

  提供一种在低成本和温和反应条件下制备作为医药和农药中间体有用的4,5-二氢异噁唑衍生物的方法。该方法包括在含有锰催化剂的情况下，将化合物表示为式（III）或式（IV）的化合物与空气中的氧气反应，生成环化产物的环化步骤。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。

表征谱图