tBu3SiI | 56348-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tBu3SiI
• 英文别名: TMSI；Tri-tert.butyliodsilan；Tri-tert-butyl(iodo)silane；tritert-butyl(iodo)silane
• CAS: 56348-26-6
• 化学式: C₁₂H₂₇ISi
• 分子量: 326.336
• InChiKey: FUGWOYOEVNYBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tBu3SiI 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tri-tert-butylsilanol
  参考文献：
  名称：

  有机碘化物的氧化辅助亲核取代

  摘要：

  碘化物（ME 3 Si）的3 CSiMe 2 I，（ME 3 Si）的3 CSiPh 2 I，和BU吨3 SIL与反应米氯过氧酸，得到氢氧化物（ME 3 Si）的3 CSiMe 2 OH，（ME 3分别在MeOH（Me 3 Si）3 CSiPh 2 I中的Si）2 C（SiPh 2 Me）（SiMe 2 OH）和Bu t 3 SiOH暗示了硅阳离子中间体的参与。

  DOI：

  10.1039/c39830000974
• 作为产物：
  描述：

  tri-t-butylsilane 在 碘 作用下， 生成 tBu3SiI
  参考文献：
  名称：

  硅硅橡胶-分子内标记：VI。三叔丁基硅烷和三叔丁基卤代硅烷

  摘要：

  通过用HSiCl 3或HSiF 3处理叔丁基锂可以制备三叔丁基硅烷。该化合物与卤素Cl 2，Br 2，I 2和五氟化物PF 5或SbF 5的反应得到了预期的三叔丁基卤代硅烷。与SO 3一起通过三叔丁基硅基硅烷得到硫酸双（三叔丁基硅烷基）酯。与由苯基（三卤甲基）汞化合物或系统卤代烃/碱制得的二卤卡宾反应，生成相应的三叔丁基（二卤甲基）硅烷。与亲核试剂的反应进行得不那么容易。到目前为止，仅三叔丁基卤硅烷与LiAlD 4的反应并用KOH得到三叔丁基硅烷-d 1和三叔丁基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90662-4
• 作为试剂：
  描述：

  silver tetrakis([2,2,2-trifluoro-1,1-bis(trifluoromethyl)ethyl]oxy)aluminate 、 tri(tert-butyl)silyl fluoride 在 tBu3SiI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  类离子超硅化合物tBu3Si-F-Al[OC(CF3)3]3

  摘要：

  离子状甲硅烷基化合物 tBu3Si-F-Al[OC(CF3)3]3 和 Me3Si-F-Al[OC(CF3)3]3 是通过降解卤盐 [R3Si-X-SiR3][Al {OC(CF3)3}4] {1a(X): R = tBu, X = Br, I; 1b(X)：R = Me，X = Br，I}。从 R3SiX (R = Me, tBu) 和 [Ag][Al{OC(CF3)3} 定量获得溴盐和碘盐 1a(Br)、1a(I)、1b(Br) 和 1b(I) 4] 在 –50 °C 的二氯甲烷中。然而，相关的氟盐和氯盐，[R3Si–X–SiR3][Al{OC(CF3)3}4] {1a(X): R = tBu, X = F, Cl; 1b(X)：R = Me，X = F，Cl}，在这些条件下无法生成。通常，在低温 (< –50 °C) 下，卤盐 1a(Br)、1a(I)、1b(Br) 和 1b(I)

  DOI：

  10.1002/ejic.201500323

文献信息

• Supersilylsilane R*SiX₃: Darstellung, Charakterisierung und Strukturen; sterische und van-der-Waals Effekte der Substituenten X [1] / Supersilylsilanes R*SiX₃: Syntheses, Characterization and Structures; Steric and van-der-Waals Effects of Substituents X [1]
  作者：Nils Wiberg、Wolfgang Niedermayer、Heinrich Nöth、Jörg Knizek、Werner Ponikwar、Kurt Polbom

  DOI：10.1515/znb-2000-0509

  日期：2000.5.1

  SitBu3; X = H, Me, tBu, Ph, SiMe3, F, Cl, Br, I, OMe, OSO2CF3) are prepared (i) by reactions of supersilylhalosilanes with supersilyl sodium NaR* (Hal/R* exchange), (ii) by reactions of supersilylhalosilanes with hydride H- (Hal/H exchange), (iii) by reactions of supersilylsilanes with halogens Hal2 (H/Hal exchange, R*/Hal exchange), (iv) by reactions of supersilylhalosilanes with nucleophiles like

  超甲硅烷基硅烷 R * SiX3（R * = 超甲硅烷基 = SitBu3；X = H、Me、tBu、Ph、SiMe3、F、Cl、Br、I、OMe、OSO2CF3）通过 (i) 超甲硅烷基卤硅烷与超甲硅烷基钠 NaR 反应制备（Hal / R * 交换），（ii）通过超甲硅烷基卤硅烷与氢化物 H-（Hal / H 交换）的反应，（iii）通过超甲硅烷基硅烷与卤素 Hal2 的反应（H / Hal 交换，R * / Hal 交换），（ iv) 通过超甲硅烷基硅烷与 F-、MeO- 等亲核试剂的反应（Hal / F 或 Hal / OMe 交换）和 (v) 通过超甲硅烷基硅烷与强酸的反应（H / OSO2CF3 交换）。R * SiX3 的 SiX3 基团的 NMR 化学位移 δ (29Si) 在很大程度上取决于 X 的性质。超甲硅烷基硅烷 R * SiX3 部分对湿气敏感（尤其是具有 SiX3≡
• Disupersilyldisilane R*X2Si_SiX2R*: Darstellung, Charakterisierung und Strukturen; sterische Effekte der Substituenten
  作者：N Wiberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00442-3

  日期：2000.10.20

  Disupersilyldisilanes R*X2SiSiX2R* (R*=supersilyl=Sit-Bu3; two diastereomers in case of R*XX′SiSiX′XR*) are prepared in organic solvent (i) by dehalogenations of supersilylhalosilanes with Na, NaC10H8 or NaR*; (ii) by reactions of disupersilylhalodisilanes with H− (Hal/H exchange); (iii) by reactions of disupersilyldisilanes with Hal2 (H/Hal exchange); (iv) by reactions of disupersilylhalodisilanes

  Disupersilyldisilanes R * X 2 SiSiX 2 R *（R * = supersilyl =硅吨-Bu 3 ;中的R的情况下，两种非对映*XX'SiSiX'XR*）在有机溶剂（I），通过制备dehalogenations具有Na，NaC 10 H 8或NaR *的超甲硅烷基卤硅烷; （ii）通过用H disupersilylhalodisilanes的反应- （哈尔/ H交换）; （iii）通过二超甲硅烷基乙硅烷与Hal 2的反应（H / Hal交换）；（iv）首先使二超甲硅烷基卤代二硅烷与NaR *（Hal / Na交换），然后与用于质子化，烷基化，甲硅烷基化的试剂（Na / H，Na / Me，Na / SiMe 3交换）反应；或（v）通过二超甲硅烷基二ilenes（此处为R *PhSiSiPhR*）与HHal或Hal反应2（附加产品的形成）。如所讨论的，（29六的Si）的2的R基团*
• Donorfreie und donorhaltige supersilylalkalimetalle tBu3SiM1: Synthesen, charakterisierung, strukturen
  作者：N. Wiberg、K. Amelunxen、H.-W. Lerner、H. Schuster、H. Nöth、I. Krossing、M. Schmidt-Amelunxen、T. Seifert

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00306-9

  日期：1997.9

  Supersilyl alkaline metals (alkali supersilanides) tBu3SiM without or with donors Do like ethers, amines, aromatic hydrocarbons are easily obtained by the action of alkaline metals M on supersilyl halides tBu3SiX above room temperature in alkanes or donorsolvents like tetrahydrofuran, benzene: ; . Ethers as donors can be exchanged by stronger donors like PMDTA, 18-crown-6, cryptand-222. In particular

  在没有或有供体的情况下，超硅烷基碱金属（碱金属超硅烷基化物）t Bu 3 SiM在室温下，在烷烃或给体溶剂（如四氢呋喃）中，碱金属M对超硅卤化物t Bu 3 SiX的作用很容易获得醚，胺，芳烃。苯：; 。可以通过更强大的供体（例如PMDTA，18-crown-6，cryptand-222）交换以醚为供体的形式。特别是制备了以下对水和空气非常敏感的化合物：黄色t Bu 3 SiLi（关于与Si…Li…Si接触的二聚体的X射线结构分析；参见Abb。1），橙色黄色t Bu 3SiNa（关于与Si…Na…Si接触物进行二聚的X射线结构分析；请参见Abb。2 ），浅黄色t Bu 3 SiK（关于其在聚合物烷烃中的不溶性）。t Bu 3 SiM（MRb，Cs）; 不溶于烷烃）浅黄色至无色的t Bu 3 SiLi（THF）2（可能是单体），浅黄色t BU 3 SiNa（THF）2（关于X射线结构分析，用CH
• Two-Coordinate Gallium Ion [<i>t</i>Bu₃Si-Ga-Si<i>t</i>Bu₃]⁺ and the Halonium Ions [<i>t</i>Bu₃Si-X-Si<i>t</i>Bu₃]⁺ (X = Br, I): Sources of the Supersilyl Cation [<i>t</i>Bu₃Si]⁺
  作者：Alexandra Budanow、Tanja Sinke、Jan Tillmann、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1021/om300854e

  日期：2012.10.22

  [tBu3Si-Cu-SitBu3]−, respectively. Additionally, the reactions of tBu3SiX (X = Br, I) with Ag[Al(OC(CF3)3)4] are described by which the halonium ions [tBu3Si-X-SitBu3]+ were formed. We found that the two-coordinate Ga cation [tBu3Si-Ga-SitBu3]+ and the halonium ions [tBu3Si-X-SitBu3]+ (X = Br, I) are highly reactive. The salts [tBu3Si-X-SitBu3][Al(OC(CF3)3)4] (X = Ga, Br, I) decompose in CH2Cl2 at room

  离子对[吨卜3的Si-Ga的硅吨卜3 ] [铝（OC（CF 3）3）4 ]是由治疗的定量形成（吨卜3 Si）的2的GaCl有Ag [铝（OC（CF 3）3）4 ]在二氯甲烷中。在室温下，从过滤的反应溶液中可获得黄色的[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] [Al（OC（CF 3）3）4 ]单晶（空间群P 2）1 / c）。分离出的[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] +阳离子与等电的[ t Bu 3 Si-Zn-Si t Bu 3 ]和[ t Bu 3 Si-Cu-Si t Bu 3 ] -是同构的。分别。另外，还描述了t Bu 3 SiX（X = Br，I）与Ag [Al（OC（CF（CF 3）3）4 ]的反应，其中ha离子[ t Bu 3的Si-X-硅吨卜3 ] +形成。我们发现，两个配位的Ga阳离子[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] +和ha离子[
• Miscellaneous reactions of some tris(trimethylsilyl)methylsilicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Faraedan A. Fattah

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85186-3

  日期：1990.10

  the absence of rearrangement showing that cationic intermediates are not involved. TsiSiPh2I reacts slowly with KSCN in MeCN to give TsiSiPh2NCS. TsiSiPh2H reacts with IBr to give the rearranged bromide (Me3Si)2C(SiMePh2)(SiMe2Br). Under UV irradiation: (i) TsiSiPh2I in 1-bromohexane gives the rearranged bromide (Me3Si)2C(SiMePh2)(SiMe2Br); (ii) TsiSiMe2N3 in MeOH undergoes solvolysis; (iii) tBu3SiI

  TsiSiMe 2我（TSI =（ME 3 Si）的3 C）给出TsiSiMe 2 OME上治疗的AgBF 4在MeOH但一些TsiSiMe 2 F按过量的CsF也存在。三氟甲磺酸TsiSiMe 2 OSO 2 CF 3和（Me 3 Si）2 C（SiMePh 2（SiMe 2 OSO 2 CF 3）与碱金属盐MX反应生成相应的衍生物TsiSiMe 2 X和（Me 3 Si）2 C（ SiMePh 2）（SiMe 2 X）。2 OSO 2 CF 3不与CF 3 CH 2 OH反应。卤化物TsiSiMe 2 X在沸腾的MeCN中与X = Cl，Br或I与KSCN的相对反应速率约为1 / 2.5 / 6，这表明卤化物之间的反应性几乎没有变化。TsiSiPh 2 I和TsiSiMePhI在MeCn或Me 2 SO中进行水解，得到TsiSiPh 2 OH和TsiSiMePhOH，没有重排，表明不涉及阳离子中间体。TsiSiPh