dibenzo[b,i]thianthrene-5,7,12,14-tetraone | 21634-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: dibenzo[b,i]thianthrene-5,7,12,14-tetraone
• 英文别名: 5,7,12,14-tetraoxo-5,7,12,14-tetrahydrodibenzo-thianthrene；5,7,12,14-tetrahydrodibenzothianthrene-5,7,12,14-tetraone；dibenzothianthrene-5,7,12,14-tetraone；1,4,6,9-tetraoxo-dibenzo-1,4,6,9-tetrahydro-thianthrene；5,7,12,14-tetraoxodibenzothianthrene；dibenzothianthrene-5,7,12,14-tetrone；Dibenzo[b,i]thianthrene-5,7,12,14-tetrone；2,13-dithiapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),5,7,9,16,18,20-octaene-4,11,15,22-tetrone
• CAS: 21634-42-4
• 化学式: C₂₀H₈O₄S₂
• 分子量: 376.413
• InChiKey: HQSADPBKAVDUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C (decomp)
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,i]thianthrene-5,7,12,14-tetraone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到seriniquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  [FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES

  摘要：

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。

  公开号：

  WO2014018919A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 三乙胺 、 二硫代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到dibenzo[b,i]thianthrene-5,7,12,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Matsuoka, Masaru; Iwamoto, Akihiro; Kitao, Teijiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1445 - 1447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reexamination of the reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with thioamides
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1002/jhet.5570300637

  日期：1993.12

  2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone reacts with thioamides and thiourea to give mixtures of condensed thiazoles and thianthrenes.

  2,3-二氯-1,4-萘醌与硫酰胺和硫脲反应，生成缩合的噻唑和噻吩的混合物。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• A Sulfur Heterocyclic Quinone Cathode and a Multifunctional Binder for a High-Performance Rechargeable Lithium-Ion Battery
  作者：Ting Ma、Qing Zhao、Jianbin Wang、Zeng Pan、Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201601119

  日期：2016.5.23

  intercalation potential of DTT is 2.89 V, which is 0.3 V higher than that of its carbon analog. Meanwhile, there is a noncovalent interaction between DTT and PEDOT:PSS, which remarkably suppressed the dissolution and enhanced the conductivity of DTT, thus leading to the great improvement of the electrochemical performance. The DTT cathode with the PEDOT:PSS binder displays a long‐term cycling stability (292 mAh g−1

  我们报告了合理设计的硫杂环醌（二苯并[b，i]噻吨-5,7,12,14-四酮= DTT）用作阴极（吸收四个锂离子形成Li 4的方法）DTT）和导电聚合物[聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）= PEDOT：PSS）用作高性能可充电锂离子电池的粘合剂。由于引入的S原子引起的最低未占据分子轨道（LUMO）的能级降低，DTT的初始锂离子嵌入电势为2.89 V，比其碳类似物高0.3V。同时，DTT与PEDOT：PSS之间存在非共价相互作用，从而显着抑制了DTT的溶解并增强了DTT的电导率，从而极大地提高了电化学性能。在DTT阴极与PEDOT：PSS粘合剂显示了长期循环稳定性（292毫安克-1的第一循环中，266毫安克-1在0.1 C下200个循环后）和高倍率容量（在1 C下为220 mAh g -1）。这种基于非共价相互作用的设计策略对于将有机小分子用作可再充电锂离子电池的阴极非常有效。
• Sulfur-containing derivatives of 1,4-naphthoquinone, part 2: Sulfenyl derivative synthesis
  作者：Maryna V. Stasevych、Maxym Yu. Plotnikov、Mykola O. Platonov、Svitlana I. Sabat、Rostyslav Ya. Musyanovych、Volodymyr P. Novikov

  DOI：10.1002/hc.20157

  日期：——

  Sulfenylchlorides, sulfenates, and sulfenamides of 1,4-naphthoquinone were synthesized, and different methods of their syntheses were investigated. Synthesized sulfenates and sulfenamides are stable due to the large electron-withdrawing potential of the conjugated quinonic system. Obtained mono- and bi-functional sulfenderivatives are very important in organic synthesis of different new heterocyclic

  合成了 1,4-萘醌的亚磺酰氯、次磺酸盐和次磺酰胺，并研究了它们的不同合成方法。由于共轭醌系统的吸电子势大，合成的次磺酸盐和次磺酰胺是稳定的。获得的单功能和双功能硫磺衍生物在不同新型杂环化合物的有机合成中非常重要。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:587–598, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20157
• Oxidation–reduction and heterocyclization of the reactions of alkanedithiols with π-deficient compounds
  作者：Ashraf A. Aly、Stefan Bräse

  DOI：10.1080/17415993.2017.1278762

  日期：2017.5.4

  ABSTRACT The reaction of 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol with π-deficient compounds afforded various oxidation–reduction and cyclized products under mild conditions. Heterocycles containing one sulfur atom (e.g. analogues of seriniquinone) were also obtained. The structures of the products were elucidated by NMR, IR, mass spectral data, and elemental analyses. The mechanisms were also discussed

  摘要 1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇与π-缺陷化合物在温和条件下反应得到各种氧化还原和环化产物。还获得了含有一个硫原子的杂环（例如丝氨酸醌的类似物）。通过NMR、IR、质谱数据和元素分析阐明了产物的结构。还讨论了机制。图形概要