3-Ethoxycarbonylmethylene-2(3H)-benzofuranone | 39243-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylmethylene-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)acetate；ethyl 2-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)acetate
• CAS: 39243-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HBQUJMVLXRWOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonylmethylene-2(3H)-benzofuranone 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,10R,14R)-8,17-dioxatetracyclo[8.8.0.01,14.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraene-9,18-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烯烃苯并呋喃-2-酮与多烯类化合物的不对称Diels-Alder反应：手性螺环苯并呋喃-2-酮的构建

  摘要：

  通过三苯胺活化策略，开发了一种高对映选择性的3-烯烃苯并呋喃-2-酮与二烯丙三醇甲硅烷基醚催化的烯类的狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol403094a
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Ethoxycarbonylmethylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性膦催化的[3 + 2]环加成反应不对称构建螺环戊烯苯并呋喃酮核心结构

  摘要：

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401087a

文献信息

• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Enantioselective Michael/Cyclization Reaction Sequence: Scaffold-Inspired Synthesis of Spirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Yiming Cao、Xianxing Jiang、Luping Liu、Fangfang Shen、Futing Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201104216

  日期：2011.9.19

  A‐spiro‐ing: The title reaction of α‐isothiocyanato imides and methyleneindolinones has been realized for the first time using 1 as the catalyst. This newly developed synthetic method provides a simple, efficient, and environmentally friendly way to access, in an enantioselective manner, densely functionalized spirooxindoles having three contiguous stereogenic centers.

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。
• Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity
  作者：Changjiang Yang、Juanjuan Li、Rong Zhou、Xiangyu Chen、Yunpeng Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5ob00258c

  日期：——

  A new and facile synthetic method is developed for biologically important spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines.

  开发了一种新的简便合成方法，用于生物学上重要的螺环氧吲哚-吡唑啉和螺苯并呋喃酮-吡唑啉。
• Combining cycloisomerization with trienamine catalysis: a regiochemically flexible enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydroindoles
  作者：V. Chintalapudi、E. A. Galvin、R. L. Greenaway、E. A. Anderson

  DOI：10.1039/c5cc08886k

  日期：——

  The synthesis of polysubstituted hexahydroindoles through trienamine-organocatalyzed cycloadditions of pyrrolidinyl dienals, prepared by palladium-catalyzed cycloisomerization, is reported.

  通过钯催化的环异构化制备的吡咯啉基烯醛的三烯胺-有机催化环加成反应合成多取代的六氢吲哚。
• The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Tominari CHOSHI、Hideo TOMOZANE、Hirokazu YOSHIDA、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.38.2265

  日期：——

  The Wittig reaction of benzofuran-2, 3-diones (2), cyclic α-ketoesters, was examined. The reaction of 2 having an electron-donating substituent on the aromatic ring with a stable ylide afforded not 3-alkylidene-2(3H)-benzofuranones (4) but 2-alkylidene-3(2H)-benzofuranones (1) with high regioselectivity.

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。