trans-(4R,6S)-(+)-4-hydroxy-6-(1'E,3E'-penta-1',3'-dienyl)-2-piperidone | 267011-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-(4R,6S)-(+)-4-hydroxy-6-(1'E,3E'-penta-1',3'-dienyl)-2-piperidone
• 英文别名: (4R,6S)-4-hydroxy-6-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]piperidin-2-one
• CAS: 267011-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YRRSSGKVKUQUDC-PTZKRIBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4R,6S)-(+)-4-hydroxy-6-(1'E,3E'-penta-1',3'-dienyl)-2-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到[2α(1E,3E),4β]-2-(1,3-pentadienyl)-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-(4R,6S)-(+)-4-hydroxy-6-(1'E,3E'-penta-1',3'-dienyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j

文献信息

• δ-Amino β-Keto Esters, a Designed Polyfunctionalized Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis. Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-2-Phenylpiperidine and (−)-SS20846A
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Tianan Fang、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1021/ol005580j

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] delta-Amino beta-keto esters 3 and 11 are designed polyfunctionalized chiral building blocks for alkaloid synthesis and are prepared in one step from the corresponding sulfinimine (N-sulfinyl imine). Concise highly enantioselective four-step syntheses of 2-phenylpiperidine (7) and SS20846A (14) from 3 and 11, respectively, are described.

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。