ethyl (1'S,3S,5'S)-2-oxo-5'-(2-oxoethyl)spiro[1-benzofuran-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate | 1502748-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (1'S,3S,5'S)-2-oxo-5'-(2-oxoethyl)spiro[1-benzofuran-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 1502748-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ZWHUVMUTSWXPGS-RVZJWNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'S,3S,5'S)-2-oxo-5'-(2-oxoethyl)spiro[1-benzofuran-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,10R,14R)-8,17-dioxatetracyclo[8.8.0.01,14.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraene-9,18-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烯烃苯并呋喃-2-酮与多烯类化合物的不对称Diels-Alder反应：手性螺环苯并呋喃-2-酮的构建

  摘要：

  通过三苯胺活化策略，开发了一种高对映选择性的3-烯烃苯并呋喃-2-酮与二烯丙三醇甲硅烷基醚催化的烯类的狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol403094a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 3-Ethoxycarbonylmethylene-2(3H)-benzofuranone 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到ethyl (1'S,3S,5'S)-2-oxo-5'-(2-oxoethyl)spiro[1-benzofuran-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烯烃苯并呋喃-2-酮与多烯类化合物的不对称Diels-Alder反应：手性螺环苯并呋喃-2-酮的构建

  摘要：

  通过三苯胺活化策略，开发了一种高对映选择性的3-烯烃苯并呋喃-2-酮与二烯丙三醇甲硅烷基醚催化的烯类的狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol403094a

文献信息

• Correction to Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Olefinic Benzofuran-2-ones and Polyenals: Construction of Chiral Spirocyclic Benzofuran-2-ones
  作者：Xin Li、Mao-Hui Lin、Yu Han、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol501615q

  日期：2014.7.18

  On page 116, in Scheme 4, the absolute configuration of 5b has been assigned wrong during the refinement process of XRD analysis. A corrected scheme is shown below. Corrected structure and data are also included in the revised Supporting Information. Complete files including revised absolute configuration and X-ray crystallographic data of 5b. This material is available free of charge via the Internet

  在方案4，在页116上5b的绝对配置在XRD分析的细化过程中被分配了错误。纠正的方案如下所示。更正后的结构和数据也包含在修订的《支持信息》中。完整的文件，包括经过修改的绝对组态和5b的X射线晶体学数据。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。完整的文件，包括经过修改的绝对构型和5b的X射线晶体学数据。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。