5'-triphenylmethyl-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine | 96829-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-triphenylmethyl-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine
• 英文别名: 5-methoxymethyl-5'-triphenylmethyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96829-18-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: JJEOCZRXMCUAMO-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-triphenylmethyl-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,9R,10R)-4-(methoxymethyl)-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Quail; Ekiel; El-Kabbani, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 7, p. 1355 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-triphenylmethyl-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates

  摘要：

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).

  DOI：

  10.1080/00397910008086944

文献信息

• Antiviral Activity, Antimetabolic Activity, and Cytotoxicity of 3′-Substituted Deoxypyrimidine Nucleosides
  作者：Allan L. Stuart、Nana K. Ayisi、Guy Tourigny、V. Sagar Gupta

  DOI：10.1002/jps.2600740305

  日期：1985.3

  The antiviral activity, effect on cellular DNA and RNA synthesis, and cytotoxicity toward mammalian cells of 5-fluoro-2'-deoxyuridine, 5-methoxymethyl-2'-deoxyuridine, 2'-deoxythymidine, and their corresponding 3'-p-nitrophenylphosphate and 3'-p-aminophenylphosphate derivatives were determined. The 3'-p-aminophenylphosphate-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine derivative was as potent as 5-methoxy-methyl-2'-deoxyuridine

  5-氟-2'-脱氧尿苷，5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷及其相应的3'-对硝基苯基磷酸酯的抗病毒活性，对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性测定了3'-对氨基苯基磷酸酯衍生物。3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷衍生物在抑制单纯疱疹病毒方面与5-甲氧基-甲基-2'-脱氧尿苷同样有效。然而，在抑制病毒复制方面，3'-对氨基苯基磷酸酯2'-脱氧-5-氟尿苷的效力不及5-氟-2'-脱氧尿苷。结果表明，脱氧嘧啶核糖核苷激酶具有对呋喃核糖部分3-位的取代基的整体耐受性。通过研究放射性前体的掺入，监测了对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷不能抑制DNA或RNA的合成。5-氟-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-氟尿苷分别以1