β-Propiothiolactone | 2935-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: β-Propiothiolactone
• 英文别名: thietan-2-one；β-Propiothiolacton；Thiacyclobutan-2-on；2-Thietanone
• CAS: 2935-95-7
• 化学式: C₃H₄OS
• 分子量: 88.1302
• InChiKey: KYSLXZJXRBTXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Propiothiolactone 在 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(2-氯羰基-乙基二磺酰基)-丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing carboxylic acids. Communication 2. New method of synthesis of ?,?-dithiodialkanoic acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953096
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 β-Propiothiolactone
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• 2-Benzyliden-2H-thieto[3,2-b]quinoline: a new heterocycle and its rearrangement to 2-phenylthieno[3,2-b]quinoline
  作者：Makhluf J. Haddadin、Claudia El-Nachef、Hawraa Kisserwani、Yara Chaaban、Mark J. Kurth、James C. Fettinger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.039

  日期：2010.12

  Synthesis of the strained 2H-thieto[3,2-b]quinoline ring system is reported for the first time. Treatment of (Z)-2-benzyliden-2H-thieto[3,2-b]quinoline derivatives of this heterocycle with base, at reflux in ethanol, causes a novel rearrangement to 2-phenylthieno[3,2-b]quinolines. Indeed, the one-pot reaction of 2-aminobenzaldehydes and (Z)-2-benzylidenethietan-3-one in refluxing basic ethanol leads

  首次报道了应变的2 H-巯基[3,2- b ]喹啉环系统的合成。在乙醇中回流时，用碱处理该杂环的（Z）-2-亚苄基-2 H-噻吩并[3,2- b ]喹啉衍生物会导致新的重排成2-苯基噻吩并[3,2- b ]喹啉。实际上，在回流的碱性乙醇中，2-氨基苯甲醛和（Z）-2-苄基亚乙基三-3-酮的一锅反应直接导致了2-苯基噻吩并[3，2- b ]喹啉的高收率。
• Catalytic Cyclo-oligomerization of β-Propiothiolactone by a Dirhenium Complex. A Convenient Route to New Polythiolactone Macrocycles
  作者：Richard D. Adams、Mingsheng Huang、Wen Huang、Joachim A. Queisser

  DOI：10.1021/ja962321+

  日期：1996.1.1

  shown that Resub 2}(CO)sub 9}(NCMe)(1) can serve as a catalyst for the macrocyclization of thietanes. We have now found that 1 also activates beta}@-propiothiolactone, SCHsub 2} CHsub 2}C=O(2), toward opening of the heterocyclic ring under mild conditions. The known polymer (SCHsub 2}CHsub 2}C=O)sub n}sup 2} (55% yield) and a mixture of new cyclooligomers (SCHsub 2}-CHsub 2}C=O)sub n}, two of

  在最近的研究中，我们已经表明 Resub 2}(CO)sub 9}(NCMe)(1) 可以作为硫杂环丁烷大环化的催化剂。我们现在发现 1 还激活 beta}@-propiothiolactone, SCHsub 2} CHsub 2}C=O(2)，在温和条件下打开杂环。已知聚合物 (SCHsub 2}CHsub 2}C=O)sub n}sup 2}（55% 产率）和新环低聚物的混合物（SCHsub 2}-CHsub 2}C =O)sub n}，其中两个，1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone (3)（22% 分离产率）和 1,5,9,13,17 , 21-hexathiacyclotetracosane-2,6,10,14,18,22-hexone (4), n = 6 (2% 分离产率), 已被分离和
• Construction of Degradable and Amphiphilic Triblock Polymer Carriers for Effective Delivery of siRNA
  作者：Yunfeng Yan、Fangtao Zhu、Huahui Su、Xiaomin Liu、Qidi Ren、Fangqian Huang、Wenbo Ye、Mengdan Zhao、Yunchun Zhao、Junpeng Zhao、Qi Shuai

  DOI：10.1002/mabi.202200232

  日期：2022.12

  effective carriers are discovered by high-throughput screening of these polymers for siRNA delivery to HeLa-Luc cells. In vitro evaluation shows that siLuc-loaded nanoparticles (NPs) fabricated with leading polymer carriers exhibit sufficient knockdown of luciferase genes and relatively low cytotoxicity. The chemical structure of polymers significantly affects the physicochemical properties of the resulting

  开发有效且安全的递送载体是基于 siRNA 的疗法临床转化的先决条件之一。在这项研究中，使用开环聚合 (ROP) 和硫醇-烯点击反应构建了一个包含 144 种功能性三嵌段聚合物的库。这些三嵌段聚合物由亲水性聚（环氧乙烷）（PEO）、疏水性聚（ε-己内酯）（PCL）和阳离子胺嵌段。通过对这些聚合物进行高通量筛选以将 siRNA 递送至 HeLa-Luc 细胞，发现了三种有效的载体。体外评估表明，用领先的聚合物载体制造的载有 siLuc 的纳米颗粒 (NP) 表现出足够的荧光素酶基因敲低和相对较低的细胞毒性。聚合物的化学结构显着影响所得载有 siRNA 的 NP 的理化性质，这导致不同的细胞摄取 NP 和载载 siRNA 的内体逃逸，从而导致总体 siRNA 体外递送功效。在对具有异种移植肿瘤的小鼠进行全身给药后，基于 P2-4.5A8 的 siRNA NPs 在肿瘤部位大量积累，表明 PEO
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and biological activity of mercaptothiocarboxylic acids and their cyclic analogs
  作者：N. I. Lisina、T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、O. V. Kil'disheva、G. A. Chernov

  DOI：10.1007/bf00765107

  日期：1987.2