1-(4-methoxyphenyl)-6-methylpiperidin-2-one | 1439402-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 1439402-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AVHFVSUYEBYTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-5-oxohexanamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• A Concise Route to Cyclic Amines from Nitroarenes and Ketoacids under Iron‐Catalyzed Hydrosilylation Conditions
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Yuvaraj Ammaiyappan、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.202100500

  日期：2021.8.3

  Starting from nitroarenes, under hydrosilylation conditions, using a well-defined N-heterocyclic carbene iron(0) catalyst, (IMes)Fe(CO)4, the corresponding aniline derivatives were produced in 61–92% isolated yields. More impressively, a selective synthesis of cyclic amines such as pyrrolidines, piperidines and azepanes were conducted from levulinic acid, 1,5- and 1,6-keto acids, respectively. The

  从硝基芳烃开始，在氢化硅烷化条件下，使用明确定义的N-杂环卡宾铁 (0) 催化剂 (IMes)Fe(CO) 4，以 61-92% 的分离产率生产相应的苯胺衍生物。更令人印象深刻的是，分别从乙酰丙酸、1,5- 和 1,6- 酮酸选择性合成了环胺，如吡咯烷、哌啶和氮杂。连续程序在可见光照射和热条件下进行，有 20 个实例，分离产率高达 69%。
• Formic acid as a hydrogen source for the iridium-catalyzed reductive amination of levulinic acid and 2-formylbenzoic acid
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1039/c9cy01019j

  日期：——

  The aqueous phase catalytic reductive amination of levulinic acid (LA) into pyrrolidones and 2-formylbenzoic acid into N-arylisoindolines is reported. The catalytic reaction involves an iridium catalyst bearing an electron-rich dipyridylamine ligand and uses formic acid as a hydrogen source. The chemoselective iridium catalyst displayed high efficiency for the synthesis of a variety of N-substituted

  据报道，乙酰丙酸（LA）的水相催化还原胺化为吡咯烷酮，2-甲酰基苯甲酸为N-芳基异吲哚啉。催化反应涉及带有富电子二吡啶胺配体的铱催化剂，并使用甲酸作为氢源。化学选择性铱催化剂在合成各种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，N-取代的6-甲基-2-哌啶酮和N-芳基异吲哚满酮方面显示出高效率。
• Lactate-Based Ionic Liquid Catalyzed Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids under Mild Conditions: A Metal-Free Route To Synthesize Lactams
  作者：Cailing Wu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yu Chen、Zhengang Ke、Shien Guo、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02231

  日期：2017.11.3

  lactate, [BMIm][Lac]) catalyzed reductive amination/cyclization of keto acids using triethoxysilane as a reducing agent, which provides a metal-free route to synthesis of lactams under mild conditions, even at room temperature. [BMIm][Lac] combined with (EtO)3SiH afforded a series of five- and six-membered lactams in good to excellent yields at 80 °C within 1 h, showing comparable performance to the best

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [LAc]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [LAc]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [LAc]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。