(R)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal | 343764-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-(triethylsilyl)oxypropanal；(2R)-2-methyl-3-triethylsilyloxypropanal
• CAS: 343764-53-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: OGCHWLVTRRZEAM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 (Z)-(S)-2-Ethyl-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133

文献信息

• Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to β-Silyloxy Aldehydes
  作者：Gretchen R. Stanton、Meara C. Kauffman、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol301354w

  日期：2012.7.6

  A general diastereoselective method for the addition of dialkylzincs and (E)-di- and (E)-trisubstituted vinylzinc reagents to β-silyloxy aldehydes is presented. This method employs alkyl zinc triflate and nonaflate Lewis acids and affords chelation-controlled products (6:1 to > 20:1 dr).

  介绍了将二烷基锌和 ( E )-二-和 ( E )-三取代的乙烯基锌试剂添加到 β-甲硅烷氧基醛的一般非对映选择性方法。该方法使用烷基三氟甲磺酸锌和九氟甲磺酸锌路易斯酸，并提供螯合控制产品（6:1 至 > 20:1 dr）。
• A Highly Convergent and Biomimetic Total Synthesis of Portentol
  作者：Bichu Cheng、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.5b10009

  日期：2015.11.4

  An efficient total synthesis of the unusual polyketide portentol is reported. Three boron aldol reactions were used to assemble the linear carbon chain of the natural product, which contains two challenging anti-anti stereotriads. A biomimetic double cyclization cascade, triggered by an oxidation, then afforded portentol and its known dehydration product, anhydroportentol. The biosynthesis of portentol

  报告了不寻常的聚酮化合物 portentol 的有效全合成。三个硼醛醇反应用于组装天然产物的线性碳链，其中包含两个具有挑战性的抗抗立体三联体。由氧化引发的仿生双环化级联反应，然后提供 portentol 及其已知的脱水产物 anhydroportentol。讨论了 portentol 的生物合成和我们关键步骤的生物合成相关性。
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Amos B. Smith、Benjamin M. Brandt

  DOI：10.1021/ol0158922

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.