formyltriisopropylsilane | 145251-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: formyltriisopropylsilane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silylformaldehyde
• CAS: 145251-90-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: LVHBHDQHMJZJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyltriisopropylsilane 在 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(triisopropylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Formyl(triisopropyl)silane: the synthesis and chemistry of a stable formylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00051a060
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三(丙烷-2-基)硅烷 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 formyltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基二醇的氧化裂解合成甲酰基硅烷

  摘要：

  提出了一种通过α-甲硅烷基二醇的氧化裂解合成和分离高反应性甲硅烷的简便方法。温和的条件为这类理论上令人着迷的化合物的酸敏感性和热敏感性成员提供了机会。通过t- BuMe 2-和t- BuPh 2-甲酰基硅烷的分离和随后的非对映选择性衍生化，证明了该方法的实用性，以前没有以分离的形式报道过。

  DOI：

  10.1021/jo402123j

文献信息

• Control of the Regioselectivity in Cobalt- versus Ruthenium-Catalyzed Alder-ene Reaction of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03729

  日期：2017.2.3

  The Alder-ene reaction of trialkylsilyl-substituted 1,3-butadiynes with terminal alkenes was investigated utilizing a cobalt-based catalyst, and the results were compared with Alder-ene rections catalyzed by the [CpRu(H3CCN)3]PF6 catalyst. Obviously, the two catalysts gave complementary results of yn-dienes differing in the site where the new carbon–carbon bond was formed. Of particular interest are

  用钴基催化剂研究了三烷基甲硅烷基取代的1,3-丁二炔与末端烯烃的Alder-ene反应，并将其结果与[CpRu（H 3 CCN）3 ] PF 6催化的Alder-ene反应进行了比较。催化剂。显然，两种催化剂在不同的位置形成了新的碳-碳键，从而得到了二烯二烯的互补结果。特别令人感兴趣的是关于烯烃组分中双键迁移的观察结果。虽然简单的烯烃仅具有E-构型，但使用3-buten-1-ol可以得到相应的Z-双键，表明羟基充当与钴中心配位的供体，从而改变了反应途径。
• Facile electrochemical synthesis of silyl acetals: An air-stable precursor to formylsilane
  作者：Masahiro Noji、Sho Ishimaru、Haruki Obata、Ayano Kumaki、Taichi Seki、Satoshi Hayashi、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154026

  日期：2022.8

  A facile electrochemical synthesis of silyl acetal, a synthetic equivalent of formylsilane, was described in this study. Using undivided cells and platinum and stainless-steel electrodes, the constant current electrolysis of 2-silyl-1,3‑dithiane with monoalcohol and diol in acetonitrile yielded various silyl acetals. The silyl acetal was readily converted to the corresponding formylsilane. This method

  本研究描述了一种简便的电化学合成甲硅烷基乙缩醛（甲酰基硅烷的合成等效物）的方法。使用未分裂的电池和铂和不锈钢电极，2-甲硅烷基-1,3-二噻烷与一元醇和二醇在乙腈中的恒流电解产生各种甲硅烷醇缩醛。甲硅烷基乙缩醛很容易转化为相应的甲酰基硅烷。这种不含汞试剂的方法将是传统甲酰基硅烷合成的一种更环保的替代方法。