3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 93966-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytritylyl)thymidine；5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-benzoate；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 93966-64-4
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈
• 分子量: 648.712
• InChiKey: RSNZACKPHBOUCJ-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 四氮唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES

  摘要：

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。

  公开号：

  WO2019195494A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  可再生的amberlyst-15催化糖基二醇的高度区域选择性三苯甲基化和脱保护

  摘要：

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1487974

文献信息

• Simplified Liquid-Phase Preparation of Four Decadeoxyribonucleotides and their Preliminary Spectroscopic Characterization
  作者：William A. Denny、Werner Leupin、David R. Kearns

  DOI：10.1002/hlca.19820650803

  日期：1982.12.15

  Four self-complementary decadeoxyribonucleotides, dApTpApTpApTpApTpApT, dApTpApTpCpGpApTpApT, dApTpApTpGpCpApTpApT and dApApApApApTpTpTpTpT, were chemically synthesized by the phosphotriester procedure. Efforts were concentrated on keeping the procedure as simple as possible, concomitant with obtaining high-purity products at each step of the process. The decamers were elaborated from the 3'-end, starting

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。
• Self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates convenient chemical preparation and spectroscopic studies in solution
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata、Shigesada Higuchi、Yoshifumi Nishimura、Masamichi Tsuboi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87448-2

  日期：——

  self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates were prepared by a simplified method which enabled us to omit purification of synthetic intermediates and provided the tetramers very rapidly and conveniently. The tetramers were characterized by enzyme assay and their conformations were studied by the use of UV and CD spectroscopic methods under various conditions. The detailed analysis of the CD spectra

  通过简化的方法制备了八种自互补的四脱氧核糖核苷三磷酸酯，这使我们能够省略合成中间体的纯化，并提供了非常快速和方便的四聚体。通过酶测定法表征四聚体，并通过在各种条件下使用UV和CD光谱法研究它们的构象。CD光谱的详细分析表明，四聚体双链体的构象取决于序列。
• 光応答性デオキシリボヌクレオシド三リン酸
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2021175736A

  公开（公告）日：2021-11-04

  【課題】標的核酸の増幅反応の開始を光照射により制御しうる光応答性デオキシリボヌクレオシド三リン酸およびその製造前駆体を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物により前記課題を解決する。（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素数１から８のアルキル基を表す。Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素数１から６のアルキル基またはフェニル基を表す。Ｒ５は水素原子または式（７）［−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２（７）］で表される基を表し、Ｙは水素原子またはヒドロキシ基を表し、Ｘは核酸塩基を表す。）【選択図】なし

  提供可通过光照射来控制启动核酸扩增反应的光响应性脱氧核苷酸三磷酸及其制造前体。解决方案是通过由通式（1）表示的化合物来解决上述问题。（式中，R1和R2各自独立表示碳数为1至8的烷基。R3和R4各自独立表示氢原子，碳数为1至6的烷基或苯基。R5表示氢原子或由式（7）[−P(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2（7）]表示的基，Y表示氢原子或羟基，X表示核酸碱基。）【选择图】无
• A Versatile One-Pot Procedure to Phosphate Monoesters and Pyrophosphates Using Di(<i>p</i>-methoxybenzyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphoramidite
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Carlo P. Verhagen、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol801608j

  日期：2008.10.16

  A one-pot procedure for the preparation of phosphoramidates, phosphorothioates, pyrophosphates, phosphodiesters, and phosphofluoridates has been devised using di(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite as the common phosphitylating reagent.

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。
• Synthesis and Thermodynamic Studies of Oligonucleotides Containing the Two Isomers of Thymine Glycol
  作者：Shigenori Iwai

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4343::aid-chem4343>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.15

  Thymine glycol is a major type of base damage, which is formed in DNA by reactive oxygen species. I describe the synthesis of oligonucleotides containing the 5S isomer of thymine glycol, which was not obtained by the oxidation of the oligonucleotides. Before the 5S isomer was synthesized, a building block without the protection of the tertiary hydroxy function at the C5 position of thymine glycol was

  胸腺嘧啶二醇是碱基破坏的主要类型，它是由活性氧在DNA中形成的。我描述了包含胸腺嘧啶的5S异构体的寡核苷酸的合成，这不是通过寡核苷酸的氧化获得的。在合成5S异构体之前，通过使用先前报道的5R异构体测试了在胸腺嘧啶C5位没有叔羟基官能团保护的结构单元。在咪唑存在下，观察到甲硅烷基在C5和C6位置之间的迁移，而寡核苷酸合成的结果与完全保护的结构单元的情况相同。因此，合成了含有（5S）-胸腺嘧啶二醇的寡核苷酸和二甲苯化的结构单元。与5R衍生物相反，脱保护后，在粗混合物的HPLC分析中检测到两种产物。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱分析发现，较大的峰是所需的寡核苷酸，并且发现通过短时铵处理，副产物已完全降解在室温下为氢氧化物。我还报告了含有胸腺嘧啶乙二醇的每个异构体的寡核苷酸在碱基对形成的热力学分析中的应用。对于包含（5R）-或（5S）-胸腺嘧啶二醇的双链体获得的热力学