1-methyl-3-methylcarbamoyliminomethyl urea | 65906-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylcarbamoyliminomethyl urea
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-3-[(methylcarbamoylamino)methylidene]urea
• CAS: 65906-68-5
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 158.16
• InChiKey: BMXBZXPSTWYZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylcarbamoyliminomethyl urea 、 2-氨基-2-氰基乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.5%的产率得到5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE TEMOZOLOMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  本发明提供了一种商业上可行的工艺，用于制备高纯度的替莫唑胺（VI），该化合物在癌症治疗中非常有用。该发明还提供了一种经济上可行的工艺，用于制备替莫唑胺的中间化合物，其分子式为III。

  公开号：

  WO2020194168A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 甲脒 生成 1-methyl-3-methylcarbamoyliminomethyl urea
  参考文献：
  名称：

  Etienne,A. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 287, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010140168A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  A process for preparing temozolomide by employing mild reaction and easy isolation of temozolomide is provided.

  提供一种通过采用温和反应和易于分离的方法制备替莫唑胺的过程。
• Identification and Physicochemical Characteristics of Temozolomide Process-Related Impurities
  作者：Marta Łaszcz、Marek Kubiszewski、Łukasz Jedynak、Monika Kaczmarska、Łukasz Kaczmarek、Wojciech Łuniewski、Krzysztof Gabarski、Anna Witkowska、Krzysztof Kuziak、Maura Malińska

  DOI：10.3390/molecules181215344

  日期：——

  In this article the crystal structures of the starting material TZ-5 and the key intermediate TZ-6 of temozolomide (TZ-7), an anticancer therapeutic agent, are presented, together with their spectroscopic and thermal characteristics. Both compounds crystallize in the triclinic P-1 space group. X-ray crystallography studies proved that the compound TZ-6 exists as a monohydrate. A complete structural assignment was obtained for the signals in the 1H-, 13C- and 15N-nuclear magnetic resonance spectra and the structures were confirmed by Fourier-Transform infrared and Raman spectroscopy. The article describes the importance of the high purity of TZ-6 during the small-scale plant production of TZ-7 in a desired polymorphic form III with the purity higher than 99.50%, according to an HPLC method.

  本文介绍了抗癌治疗剂替莫唑胺（TZ-7）的起始原料 TZ-5 和关键中间体 TZ-6 的晶体结构，以及它们的光谱和热学特征。这两种化合物都在三菱 P-1 空间群中结晶。X 射线晶体学研究证明，化合物 TZ-6 以一水合物的形式存在。1H、13C 和 15N 核磁共振光谱中的信号得到了完整的结构分配，傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱也证实了其结构。文章介绍了高纯度 TZ-6 在小规模工厂生产 TZ-7 过程中的重要性，根据 HPLC 方法，TZ-7 的理想多晶型 III 的纯度高于 99.50%。
• The Source of “Fairy Rings”: 2-Azahypoxanthine and its Metabolite Found in a Novel Purine Metabolic Pathway in Plants
  作者：Jae-Hoon Choi、Toshiyuki Ohnishi、Yasuhiro Yamakawa、Shogo Takeda、Shuhei Sekiguchi、Waki Maruyama、Kimiko Yamashita、Tomohiro Suzuki、Akio Morita、Takashi Ikka、Reiko Motohashi、Yoshikazu Kiriiwa、Hiroyuki Tobina、Tatsuo Asai、Shinji Tokuyama、Hirofumi Hirai、Nobuhiro Yasuda、Keiichi Noguchi、Tomohiro Asakawa、Shimpei Sugiyama、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1002/anie.201308109

  日期：2014.2.3

  members of the purine metabolic pathway in animals, plants, and microorganisms. However, further metabolism of AICA remains elusive. Based on these results and facts, we hypothesized that plants themselves produce AHX and AOH through a pathway similar to the chemical synthesis. Herein, we demonstrate the existence of endogenous AHX and AOH and a novel purine pathway to produce them in plants.

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，
• Prystas,M.; Gut,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2501 - 2509
  作者：Prystas,M.、Gut,J.

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Orthoesters with Ureas. A New Synthesis of Pyrimidines
  作者：Calvert W. Whitehead

  DOI：10.1021/ja01099a047

  日期：1953.2