5-formylimidazo[5,1-b]thiazole | 165667-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-formylimidazo[5,1-b]thiazole
• 英文别名: imidazo[5,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 165667-29-8
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: PYDYRXPJPRPZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylimidazo[5,1-b]thiazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₈N₈O₆S₃
  参考文献：
  名称：

  CP6679, a new injectable cephalosporin. Part1: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing a 5,5-fused ring system, an (imidazo/[5,1 -b]thiazolium-6-yl)methyl group, at the C-3 position were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. CP6679 (Is) and its analogues showed potent antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. They were also highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). CP6679 (Is) showed more potent antibacterial activity than ceftazidime (CAZ) or cefpirome (CPR) against Pseudomonas aeruginosa and MRSA. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00214-5
• 作为产物：
  描述：

  imidazo[5,1-b]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-formylimidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  披露了以下公式(I)表示的碳青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌和产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗菌活性，并且对DHP-1具有较高的稳定性 其中R1代表氢或甲基，R2、R3、R4或R5之一代表与碳青霉烯环2位的键，其余三个分别代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、硫代烷基、烯基、甲酰基、烷基甲酰基、烷氧基甲酰基、氨基磺酰基、芳基甲酰基、芳基、甲酰氨基、N-低级烷基甲酰氨基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基、低级烷氧基亚硝基甲基或羟基亚硝基甲基，R6不存在或代表烷基、环烷基或烯基，R不存在，或代表氢或可能在体内代谢水解的基团，前提是当R6不存在时，R代表氢或可能在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted-4-pyridones from 4-Methoxypyridine
  作者：Hideo Kitagawa、Ko Kumura、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.2006.712

  日期：2006.7

  Novel 2,3-disubstituted 4-pyridone derivatives were prepared from 4-methoxypyridine through aldol condensation and isomerization of exo-olefin as key reactions, in fairly good to high yields.

  以 4-甲氧基吡啶为原料，通过醛醇缩合和外烯烃异构化等关键反应，制备了新型 2,3-二取代 4-吡啶酮衍生物，产率相当高。
• Cephem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kabushiki Kaisha

  公开号：US05663162A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Compounds represented by the following formula (I), that is, cephem derivatives having substituted or unsubstituted imidazo[5,1-b]thiazolium-6-yl as a substituent at the 3-position of the cephem ring: ##STR1## wherein X represents CH or N, R.sup.1 represents H, alkyl, alkenyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent H, alkyl, carbamoyl, amino or the like. The above compounds have excellent antibacterial activity, and useful as medicines for the treatment of various infectious diseases caused by bacteria.

  以下公式（I）所代表的化合物，即在头孢环的3位取代或未取代的咪唑[5,1-b]噻唑-6-基作为取代基的头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X代表CH或N，R.sup.1代表H、烷基、烯基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表H、烷基、氨基甲酰基、氨基或类似物。以上化合物具有优异的抗菌活性，并可用作治疗由细菌引起的各种传染病的药物。
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  A compound represented by general formula (I), i.e., a cephem derivative having an (un)substituted imidazo-[5,1-b]thiazolium-6-yl group at the 3-position of the ring, wherein X represents CH or N; R1 represents H, alkyl, alkenyl, etc.; and R2, R3, R4 and R5 represent each H, alkyl, carbamoyl, amino, etc. This compound has an excellent antibacterial activity and is useful as a remedy for various types of microbism.

  一种由通式（I）代表的化合物，即在环的 3 位上具有一个（未）取代的咪唑并[5,1-b]噻唑鎓-6-基团的头孢衍生物，其中 X 代表 CH 或 N；R1 代表 H、烷基、烯基等；R2、R3、R4 和 R5 分别代表 H、烷基、氨基甲酰基、氨基等。这种化合物具有极佳的抗菌活性，可用于治疗各种微生物。
• Pyrazolopyridine derivatives and their use in therapy
  申请人：Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt GmbH

  公开号：EP2993174A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to pyrazolopyridine derivatives, which are useful as medicaments, pharmaceutical compositions comprising one or more of the pyrazolopyridine derivatives, and the use of one or more of the pyrazolopyridine derivatives in methods for treating and/or preventing a disease caused or mediated by a parasite of the family Trypanosomatidae.

  本发明涉及可用作药物的吡唑并吡啶衍生物、包含一种或多种吡唑并吡啶衍生物的药物组合物，以及在治疗和/或预防由锥虫科寄生虫引起或介导的疾病的方法中使用一种或多种吡唑并吡啶衍生物。
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336B1

  公开（公告）日：2000-05-17