2,6-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1778-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1778-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: AFGJXRYLSJDIBV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 2,6-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（（E））-（4-硝基苯基）二氮烯基]酚盐染料的溶剂变色

  摘要：

  为了更好地了解这种现象的性质，研究纯染料中的染料的反向溶剂变色是令人感兴趣的。本文合成并表征了一系列九种化合物，它们具有与偶氮共轭桥连接的苯酚和4-硝基苯基基团。这些化合物被去质子化以产生溶剂化变色酚盐染料。与显示CH CH或CH CH的相关化合物相比，偶氮桥可使苯酚更酸性N桥的分子结构表明了偶氮桥的吸电子特性。在29种溶剂中研究了染料的溶剂溶变色现象，它们在溶液中的强烈色泽归因于π-π*电子跃迁，分子内电荷从酚盐向4-硝基芳基转移。探针显示出其溶剂致变色的逆转，其行为与用相关染料CH CH或CH 2证实的行为相似N为共轭桥；但是，偶氮染料对溶剂极性变化的敏感度要低得多。多参数分析表明，偶氮染料对介质的酸度非常敏感，但由于偶氮基团的电负性，其程度仍低于相应的亚胺和二苯乙烯染料。染料的反向溶剂致变色取决于电子给体酚盐和电子受体4-硝基芳基，与共轭桥无关，另外的硝基和在2,6-位的取代基的性质

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112330
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,6-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（（E））-（4-硝基苯基）二氮烯基]酚盐染料的溶剂变色

  摘要：

  为了更好地了解这种现象的性质，研究纯染料中的染料的反向溶剂变色是令人感兴趣的。本文合成并表征了一系列九种化合物，它们具有与偶氮共轭桥连接的苯酚和4-硝基苯基基团。这些化合物被去质子化以产生溶剂化变色酚盐染料。与显示CH CH或CH CH的相关化合物相比，偶氮桥可使苯酚更酸性N桥的分子结构表明了偶氮桥的吸电子特性。在29种溶剂中研究了染料的溶剂溶变色现象，它们在溶液中的强烈色泽归因于π-π*电子跃迁，分子内电荷从酚盐向4-硝基芳基转移。探针显示出其溶剂致变色的逆转，其行为与用相关染料CH CH或CH 2证实的行为相似N为共轭桥；但是，偶氮染料对溶剂极性变化的敏感度要低得多。多参数分析表明，偶氮染料对介质的酸度非常敏感，但由于偶氮基团的电负性，其程度仍低于相应的亚胺和二苯乙烯染料。染料的反向溶剂致变色取决于电子给体酚盐和电子受体4-硝基芳基，与共轭桥无关，另外的硝基和在2,6-位的取代基的性质

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112330

文献信息

• Solvatochromism of new substituted 4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenolate dyes
  作者：Carlos E.A. de Melo、Celso R. Nicoleti、Leandro G. Nandi、Felipe S.S. Schneider、Robson da S. Oliboni、Giovanni F. Caramori、Vanderlei G. Machado

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112330

  日期：2020.3

  the behavior verified with related dyes presenting CHCH or CHN as the conjugated bridge; however, the azo dyes are much less sensitive to solvent polarity changes. Multiparametric analysis showed that the azo dyes are very sensitive to the acidity of the medium, but still to a lesser degree than the corresponding imine and stilbene dyes, due to the electronegativity of the azo group. The reverse solvatochromism

  为了更好地了解这种现象的性质，研究纯染料中的染料的反向溶剂变色是令人感兴趣的。本文合成并表征了一系列九种化合物，它们具有与偶氮共轭桥连接的苯酚和4-硝基苯基基团。这些化合物被去质子化以产生溶剂化变色酚盐染料。与显示CH CH或CH CH的相关化合物相比，偶氮桥可使苯酚更酸性N桥的分子结构表明了偶氮桥的吸电子特性。在29种溶剂中研究了染料的溶剂溶变色现象，它们在溶液中的强烈色泽归因于π-π*电子跃迁，分子内电荷从酚盐向4-硝基芳基转移。探针显示出其溶剂致变色的逆转，其行为与用相关染料CH CH或CH 2证实的行为相似N为共轭桥；但是，偶氮染料对溶剂极性变化的敏感度要低得多。多参数分析表明，偶氮染料对介质的酸度非常敏感，但由于偶氮基团的电负性，其程度仍低于相应的亚胺和二苯乙烯染料。染料的反向溶剂致变色取决于电子给体酚盐和电子受体4-硝基芳基，与共轭桥无关，另外的硝基和在2,6-位的取代基的性质