2-methyl-benzoic acid o-tolyl ester | 23597-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methyl-benzoic acid o-tolyl ester
• 英文别名: 2-methylphenyl 2-methylbenzoate；o-tolyl 2-methylbenzoate；o-tolyl o-toluate；o-Toluylsaeure-m-kresylester；2-Kresyl-2-toluat；(2-methylphenyl) 2-methylbenzoate
• CAS: 23597-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LTGUAGZARBSKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-benzoic acid o-tolyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到(4-hydroxy-3-methylphenyl)(2-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成二酰胺偶联的二苯甲酮作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- {2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.040
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 邻甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以83%的产率得到2-methyl-benzoic acid o-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂环类似物的合成，分子对接和凋亡作用靶向B细胞淋巴瘤2 / X联结的凋亡蛋白抑制剂使黑色素瘤消退

  摘要：

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02357-x

文献信息

• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Phenols To Form Esters through In Situ Formed Aryl Nonaflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103797

  日期：2012.3.26

  Esters made easy! A general and efficient methodology for the palladium‐catalyzed alkoxycarbonylation of in situ formed aryl nonaflates has been developed (see scheme). Both homo‐ and cross‐esterifications are possible. DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene.

  酯容易！已经开发了一种通用且有效的方法，用于原位形成的芳基壬酸酯的钯催化烷氧羰基化（参见方案）。均酯化和交叉酯化都是可能的。DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁。
• Design, Synthesis, and Anticancer Properties of Novel Benzophenone-Conjugated Coumarin Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、Farhan Zameer、S. Meghashri、N. D. Rekha、V. Girish、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201300298

  日期：2013.12

  of anticancer drugs with specific targets is of prime importance in modern chemical biology. Observing the importance of benzophenone and coumarin nucleus, it would be worthwhile to design and synthesize novel benzophenone derivatives (8a–o) bearing the coumarin nucleus. Further, they were screened for prospective anticancer activities in vitro against the Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) and Ehrlich's

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。
• Significant promoting effects of Lewis acidity on Au–Pd systems in the selective oxidation of aromatic hydrocarbons
  作者：Hongli Liu、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Carolina Vargas、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c2cc32024j

  日期：——

  An unprecedented synergistic effect, obtained for rationally designed Au–Pd alloy nanoparticles supported on an acidic metal–organic framework (MOF), in the aerobic oxidation of the primary C–H bonds in toluene and derivates is reported.

  报告了一种前所未有的协同效应，该效应是通过合理设计的负载在酸性金属有机框架（MOF）上的Au–Pd合金纳米颗粒，在苯甲烷及其衍生物的有氧氧化中获得的。
• Aryl radicals from organometallic sources. Preferential attack on the side chain of toluenes by the o-tolyl radical
  作者：Luigi Pietro Battaglia、Mario Nardelli、Corrado Pelizzi、Giovanni Predieri、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80528-9

  日期：1986.12

  The o-tolyl radicals, formed by the reaction of o-chlorotoluene with [Mo(N2)2-(dppe)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) or by the decomposition of o-toluoyl peroxide, preferentially attack the methyl group of toluenes giving rise to bibenzyls. In contrast the m- and p-tolyl radicals preferentially attack the aromatic nucleus.

  所述Ô甲苯基的基团，由反应形成的ö -chlorotoluene与[沫（N 2）2 - （DPPE）2 ]（DPPE =苯基2 PCH 2 CH 2 PPH 2）或通过分解Ó甲苯甲酰过氧化物，优先攻击甲苯的甲基，生成联苄基。相反，m-和p-甲苯基自由基优先攻击芳香核。
• Intramolecular Hydrogen-Atom Transfer in 2-Alkylbenzoyloxyl Radicals as Studied by Transient Absorption Kinetics and Product Analyses on the Photodecomposition of Bis(2-alkylbenzoyl) Peroxides
  作者：Jun Wang、Masahiro Tsuchiya、Katsumi Tokumaru、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1213

  日期：1995.4

  The pulsed-laser excitation of bis(2-methylbenzoyl) peroxide at 308 nm in acetonitrile afforded a broad absorption band at 500—800 nm due to 2-methylbenzoyloxyl radicals. The decay of this band accompanied the growth of another band at 350 nm due to 2-carboxybenzyl radicals produced by an intramolecular hydrogen-atom transfer from the neighboring 2-methyl group; the rate constant was 1.7 × 107 s−1 at 23 °C, the activation energy and frequency factor being 17 kJ mol−1 and 1010.5 s−1, respectively. The rates for intramolecular hydrogen-atom transfer in 2-MeCH2C6H4CO2· and 2-PhCH2C6H4CO2· are much higher than that in 2-CH3C6H4CO2·, since the parent peroxides, (2-MeCH2C6H4CO2)2 and (2-PhCH2C6H4CO2)2, exhibited only 350-nm bands ascribable to the corresponding 2-carboxybenzyl radicals, even immediately after laser excitation.The pulsed-laser photolyses of the above-mentioned peroxides afforded PhCH2R, 2-HOCOC6H4CH(R)CH2CN, and 2-HOCOC6H4CHRCHRC6H4CO2H-2 (R = H, Me, and Ph) as the main products in acetonitrile. The formation of PhCH2R is explained in terms of the contribution of two-bond fission of the O–O and C(α)–C bonds of the peroxide in the excited singlet state in competition with O–O bond cleavage followed by an intramolecular hydrogen-atom transfer.

  双（2-甲基苯甲酰基）过氧化物在乙腈中受到 308 纳米波长的脉冲激光激发后，在 500-800 纳米波长处产生了一条由 2-甲基苯甲酰基自由基产生的宽吸收带。在该吸收带衰减的同时，另一条波长为 350 纳米的吸收带也随之增长，该吸收带是由邻近的 2-甲基发生分子内氢原子转移而产生的 2-羧基苄基自由基引起的；23 ℃ 时的速率常数为 1.7 × 107 s-1，活化能和频率因子分别为 17 kJ mol-1 和 1010.5 s-1。2-MeCH2C6H4CO2- 和 2-PhCH2C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率远高于 2-CH3C6H4CO2- 分子内氢原子转移的速率，因为母体过氧化物 (2-MeCH2C6H4CO2)2 和 (2-PhCH2C6H4CO2)2 即使在激光激发后立即也只显示出相应 2-羧基苄基自由基的 350 纳米波段。在乙腈中，上述过氧化物经脉冲激光光解后的主要产物为 PhCH2R、2-HOCOC6H4CH(R)CH2CN 和 2-HOCOC6H4CHRCHRC6H4CO2H-2（R = H、Me 和 Ph）。PhCH2R 的形成可以解释为过氧化物在激发单线态中的 O-O 键和 C(α)-C 键的双键断裂与 O-O 键断裂竞争，然后发生分子内氢原子转移。