3-nitro-2-phenylthiophene | 18150-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-nitro-2-phenylthiophene
• CAS: 18150-94-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: MOMYURHNCLKYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(4-chlorophenyl)thiophene 、 3-nitro-2-phenylthiophene 生成 2-苯基噻吩-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural

  摘要：

  发明中代表通式（1）的取代噻吩衍生物具有广泛的病原真菌病谱，对各种作物的灰霉病、白粉病和锈病等疾病表现出优异的控制效果，同时对于传统杀菌剂的耐药真菌也具有良好的效果，因此可用作农业和园艺杀菌剂。 ##STR1##

  公开号：

  US05747518A1
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-nitro-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Nitro-2-substituted Thiophenes

  摘要：

  A new approach to 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of commercially available 1,4-dithane-2,5-diol to nitroalkenes in the presence of 20% triethylamine results in a tandem Michael intramolecular Henry reaction to form the corresponding tetrahydrothiophene. Subsequent microwave irradiation on acidic alumina in the presence of chloranil effects the solvent free dehydration and aromatization to form 3-nitro-2-substituted thiophenes cleanly and rapidly. A simple workup procedure removes the requirement for purification by chromatography in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo902656y

文献信息

• A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-1000881

  日期：2008.1

  A one-pot procedure was developed to prepare new 2-aryl-5-nitrothiophenes efficiently from bromonitromethane and 3-chloro-3-aryl-propenals. Nitrothiophenes were synthesized in good yields with a simple and easy workup procedure.

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。
• A one-pot synthesis of 3-nitrothiophene and 3-nitro-2-substituted thiophenes
  作者：Neasa McNabola、Cornelius J. O'Connor、Mark D. Roydhouse、Michael D. Wall、J. Mike Southern

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.032

  日期：2015.7

  A one-pot approach to the synthesis of 3-nitrothiophene and 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of 1,4-dithane-2,5-diol to nitroacetates or nitroalkenes in the presence of 25% triethylamine and subsequent treatment with molecular sieves and combinations of silica gel or acidic alumina with DDQ or chloranil formed 3-nitrothiophene or a number of 3-nitro-2-substituted thiophenes

  已经开发了一种一锅法合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩的方法。在25％三乙胺的存在下，将1,4-二烷-2,5-二醇暴露于硝基乙酸盐或硝基烯烃中，随后用分子筛处理，再将硅胶或酸性氧化铝与DDQ或氯乙腈混合使用，形成3-硝基噻吩或许多具有完全区域控制的3-硝基-2-取代的噻吩。对于大多数合成后应用，简单的后处理程序就无需通过色谱法纯化。
• Gronowitz; Gjos, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 1851,1852, 1855
  作者：Gronowitz、Gjos

  DOI：——

  日期：——
• Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1232,1233, 1235; engl.Ausg. S. 1288, 1290, 1291
  作者：Iwanowa

  DOI：——

  日期：——
• Gronowitz; Gjos, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 2823,2825,2826,2830,2831
  作者：Gronowitz、Gjos

  DOI：——

  日期：——