2-pentylidene-1,3-dithiane | 54561-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-pentylidene-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-pentylidene-[1,3]dithiane；2-Pentyliden-1,3-dithian；1,3-Dithiane, 2-pentylidene-
• CAS: 54561-45-4
• 化学式: C₉H₁₆S₂
• 分子量: 188.358
• InChiKey: DPFLBHKBGLXXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylidene-1,3-dithiane 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY E. J.; KOZIWSKI A. P., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 11, 925-928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloropentyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-pentylidene-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Ketene Thioacetals from α-Chloromercaptals

  摘要：

  Excellent yields of ketene thioacetals are obtained from 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithiolanes or 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1080/00397919308011176

文献信息

• Highly Enantioselective Oxidations of Ketene Dithioacetals Leading to Trans Bis-sulfoxides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rebecca M. Steele、Ritmaleni、Juliet K. Barrell、Ian Grayson

  DOI：10.1021/jo034032r

  日期：2003.5.1

  Sharpless-type asymmetric oxidation using (+)-DET, Ti(O(i)()Pr)(4), and cumene hydroperoxide to give the trans bis-sulfoxides 4a-f with essentially complete control of enantioselectivity and diastereoselectivity. The high enantioselectivity is a consequence of carrying out two asymmetric processes on the same substrate. However, this should lead to the formation of a small amount of the meso isomer but none was

  乙炔二硫缩醛使用（+）-DET，Ti（O（i）（）Pr）（4）和氢过氧化枯烯进行Sharpless型不对称氧化，得到反双亚砜4a-f，基本上控制了对映选择性和非对映选择性。高对映选择性是在同一基质上进行两个不对称过程的结果。但是，这应导致形成少量的内消旋异构体，但没有一个被分离出来。通过监测随时间的一氧化碳的对映选择性，可以得出结论，必须形成少量的内消旋异构体。无法分离该化合物可能是因为它充当钛上的配体并且即使在后处理时也保持紧密结合。
• Dithianylium Salts as Versatile Reagents for Organofluorine Chemistry: Fluorodesulfuration in the Presence of Various O- and N-Nucleophiles
  作者：Peer Kirsch、Andreas Taugerbeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3923::aid-ejoc3923>3.0.co;2-e

  日期：2002.12

  Dithianylium salts in combination with oxidative fluorodesulfuration chemistry act as a versatile new class of α,α-difluoroalkylation reagents, allowing for the first time the convenient synthesis of complex α,α-difluoroethers or α-fluoroacetals. Even relatively fragile species, such as α,α-difluoroalkyl azides or peroxides, can be obtained under very mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  二噻吩盐与氧化性氟脱硫化学相结合，作为一类多功能的新型 α,α-二氟烷基化试剂，首次允许方便地合成复杂的 α,α-二氟醚或 α-氟缩醛。即使是相对脆弱的物质，如 α,α-二氟烷基叠氮化物或过氧化物，也可以在非常温和的反应条件下获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives
  作者：Kazuhiko Takai、Osamu Fujimura、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95162-1

  日期：1989.1
• Enolate Addition to a 2-Alkylidene[1,3]dithiane-Derived Bissulfoxide. A New a²-Acceptor
  作者：Tobias Wedel、Joachim Podlech

  DOI：10.1021/ol051670i

  日期：2005.9.1

  Reaction of enolates derived from esters and ketones to an easily prepared alkylidene[1,3]dithiane-1,3-dioxide afforded the respective adducts with good yields and selectivities generally exceeding 85:15. The base used for enolate addition played no significant role for the reaction outcome, and addition of a silyl enole ether gave similar results. The thus formed oxygenated S,S-acetals were transformed into the corresponding 1,4-dicarbonyls by a reduction/oxidation sequence with 84% yield.
• NAGAO Y.; SENO K.; FUJITA E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4403-4404
  作者：NAGAO Y.、 SENO K.、 FUJITA E.

  DOI：——

  日期：——