3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one | 175424-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 175424-16-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: CWHOTXMLFGWUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-METHYL-6-[2-(4-PHENYLPIPERAZIN-1-YL)-1-HYDROXYETHYL]OXAZOLO[4,5-b]PYRIDIN-2(3H)-ONE
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-ones：抗感受力活性的合成和评估。

  摘要：

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00137-0
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 盐酸 、 溴 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-ones：抗感受力活性的合成和评估。

  摘要：

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00137-0

文献信息

• 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05618819A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, W and Y are as defined in the description, its geometric and/or optical useful as anti-algies.

  该发明涉及从以下式（I）中选择的化合物：##STR1##其中R.sub.1、W和Y如描述中定义，它们在几何和/或光学上作为抗疼痛剂是有用的。
• 1,3-dihydro-2H-pyrrolo\x9b2,3-b!pyridin-2-one compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05767128A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, W and Y are as defined in the description, its geometric and/or optical isomers, and its pharmaceutically-acceptable addition salts with an acid or a base useful as analgesies.

  该发明涉及选择自公式（I）的化合物： ## STR1 ## 其中R.sub.1，W和Y如描述中所定义，其几何和/或光学异构体以及其与酸或碱的药学上可接受的加合盐，可用作镇痛剂。
• Dérivés amines de 1,3-dihydro-2H-pyrrolo(2,3-b)pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-ones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0691339A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle R₁, W, et Y sont tels que définis dans la description, leurs isomères géométriques et/ou optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base, pharmaceutiquement acceptables. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R₁、W 和 Y 如描述中所定义，它们的几何和/或光学异构体，以及它们与酸或碱的药学上可接受的加成盐。 药物。
• US5618819A
  申请人：——

  公开号：US5618819A

  公开（公告）日：1997-04-08