3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one | 175424-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 175424-16-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: CWHOTXMLFGWUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-METHYL-6-[2-(4-PHENYLPIPERAZIN-1-YL)-1-HYDROXYETHYL]OXAZOLO[4,5-b]PYRIDIN-2(3H)-ONE
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-ones：抗感受力活性的合成和评估。

  摘要：

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00137-0
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 盐酸 、 溴 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyl-6-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-ones：抗感受力活性的合成和评估。

  摘要：

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00137-0

文献信息

• 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05618819A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, W and Y are as defined in the description, its geometric and/or optical useful as anti-algies.

  该发明涉及从以下式（I）中选择的化合物：##STR1##其中R.sub.1、W和Y如描述中定义，它们在几何和/或光学上作为抗疼痛剂是有用的。
• 1,3-dihydro-2H-pyrrolo\x9b2,3-b!pyridin-2-one compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05767128A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, W and Y are as defined in the description, its geometric and/or optical isomers, and its pharmaceutically-acceptable addition salts with an acid or a base useful as analgesies.

  该发明涉及选择自公式（I）的化合物： ## STR1 ## 其中R.sub.1，W和Y如描述中所定义，其几何和/或光学异构体以及其与酸或碱的药学上可接受的加合盐，可用作镇痛剂。
• Dérivés amines de 1,3-dihydro-2H-pyrrolo(2,3-b)pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-ones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0691339A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle R₁, W, et Y sont tels que définis dans la description, leurs isomères géométriques et/ou optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base, pharmaceutiquement acceptables. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R₁、W 和 Y 如描述中所定义，它们的几何和/或光学异构体，以及它们与酸或碱的药学上可接受的加成盐。 药物。
• US5618819A
  申请人：——

  公开号：US5618819A

  公开（公告）日：1997-04-08
• 6-Aminoalkyloxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones: Synthesis and Evaluation of Antinoceptive Activity
  作者：L. Savelon、J.G. Bizot-Espiard、D.H. Caignard、B. Pfeiffer、P. Renard、M.C. Viaud、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00137-0

  日期：1998.11

  6-aminoalkyloxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones incorporating structural modifications both in the alkyl chain and basic amino moiety were tested for their analgesic efficacy and safety in mice and rats. Two of the synthesised compounds, 4a (3-methyl-6-[(4-phenyl-1-piperazinyl)methyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one) and 12a (3-methyl-6¿1-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethan-1-ol]¿oxazolo[4,5-b]pyridin- 2(3H)-one) were

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。