2,3-dipropyl-4H-thiochromen-4-one | 1276032-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,3-dipropyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Dipropylthiochromen-4-one；2,3-dipropylthiochromen-4-one
• CAS: 1276032-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: BUBNSONIAPSKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2,3-dipropyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• A Novel Fluorescent Skeleton from Disubstituted Thiochromenones via Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Sulfobenzoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Pengbing Mi、Lirong He、Tanxiao Shen、Jing Zhi Sun、Hui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02161

  日期：2019.8.16

  Nickel-catalyzed cycloaddition of alkynes and 2-sulfobenzoic anhydrides gives highly functionalized thiochromenones. The reaction undergoes a deoxygenative rather than decarbonylative pathway and shows advantages of an excellent isolated yield (up to 95%), high reaction efficiency, and high regioselectivity. As one of the resulted products, 2,3-di(triphenylamine)-thiolchromenone possesses a typical

  炔烃和2-磺基苯甲酸酐的镍催化环加成反应可得到高度官能化的硫代色酮。该反应经历了脱氧而不是脱羰的途径，并显示出优异的分离产率（高达95％），高反应效率和高区域选择性的优点。作为所得产物之一，2，3-二（三苯胺）-硫羟色酮具有典型的聚集诱导的发射性质并发射有效的近红外荧光。
• 一种硫代色原酮化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN110028487B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种硫代色原酮化合物的制备方法，包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的炔类化合物在镍类催化剂存在的条件下进行反应，得到式(I)所示的化合物；其中，R1、R2与R3各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的酰基；X选自S、SO或SO2。与现有技术相比，利用镍类催化剂催化苯并磺酰酸酐衍生物与炔类化合物进行脱氧反应，从而得到硫代色原酮化合物，操作简单、原料与试剂易得，条件温和，催化体系绿色环保且产物易分离纯化，适用于合成各种类型的硫代色原酮化合物，特别适用于大规模的工业生产，可高效、高收率地制得高纯度的硫代色原酮化合物。
• Nickel-Catalyzed Cycloadditions of Thiophthalic Anhydrides with Alkynes
  作者：Tasuku Inami、Yoko Baba、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol200336c

  日期：2011.4.15

  Nickel-catalyzed cycloadditions have been developed where thiophthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted sulfur-containing heterocyclic compounds. Selective formations of thioisocoumarins, benzothiophenes, and thiochromones were accomplished with three different reaction conditions.

  已经开发了镍催化的环加成，其中硫代邻苯二甲酸酐与炔烃反应以提供取代的含硫杂环化合物。硫异香豆素，苯并噻吩和噻吩色酮的选择性形成是通过三种不同的反应条件完成的。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。