1,2,3,4,5,8,9,10,11,12-decahydro-14H-cyclohepta[4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-14-one | 102254-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8,9,10,11,12-decahydro-14H-cyclohepta[4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-14-one
• 英文别名: pentamethylenethieno<2,3-d>tetrahydroazepino<1,2-a>pyrimidin-4-one；pentamethylenethieno[2,3-d]tetrahydroazepino[1,2-a]pyrimidin-4-one；19-thia-2,9-diazatetracyclo[9.8.0.03,9.012,18]nonadeca-1(11),2,12(18)-trien-10-one
• CAS: 102254-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂OS
• 分子量: 288.414
• InChiKey: LWBYNHFNVQXTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8,9,10,11,12-decahydro-14H-cyclohepta[4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-14-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到pentamethylenethieno<2,3-d>tetrahydroazepino<1,2-a>pyrimidin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Ges�ttigte Heterocyclen 75. Synthese von tetracyclischen Thiophenderivaten mit Br�ckenkopf-Stickstoff. Darstellung von Polymethylen-thieno[2,3?d]dihydropyrrolo-, tetrahydropyrido- und -tetrahydroazepino[1,2?a]pyrimidin-4-on und -4-thion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810875
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 PPA 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,8,9,10,11,12-decahydro-14H-cyclohepta[4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-14-one
  参考文献：
  名称：

  Ges�ttigte Heterocyclen 75. Synthese von tetracyclischen Thiophenderivaten mit Br�ckenkopf-Stickstoff. Darstellung von Polymethylen-thieno[2,3?d]dihydropyrrolo-, tetrahydropyrido- und -tetrahydroazepino[1,2?a]pyrimidin-4-on und -4-thion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810875

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) Inhibitors Based on a Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Core
  作者：Annamaria Lilienkampf、Sampo Karkola、Sari Alho-Richmond、Pasi Koskimies、Nina Johansson、Kaisa Huhtinen、Kimmo Vihko、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1021/jm900928k

  日期：2009.11.12

  estrone into biologically active estradiol. In this study, a library of fused (di)cycloalkeno thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one based compounds was synthesized, and the biological activities against 17β-HSD1 in a cell-free and in a cell-based assay were evaluated. Several thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one based compounds, at 0.1 and 1 μM test concentrations, were found to be potent 17β-HSD1 inhibitors.

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0
• Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds and Their Use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20080103131A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，优选为需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病，例如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶。
• Methods of Making and Using Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds
  申请人：WAEHAELAE Kristiina

  公开号：US20100249106A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD），如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• Therapeutically active thiophenepyrimidinone compounds and their use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20050032778A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  用于治疗的噻吩丙脒酮化合物，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制 17β- 羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）如 17β-HSD 1 型、2 型或 3 型酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• CSUKONYI, K.;LAZAR, J.;BERNATH, G.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1986, 92, N 3, 136-140
  作者：CSUKONYI, K.、LAZAR, J.、BERNATH, G.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——