7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 286-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane；7-azabiciclo[4.1.0]heptane；7-azabicyclo[4.1.0]heptane；cis-cyclohexylaziridine；cyclohexeneimine；cyclohexene imine；(1R,6S)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 286-18-0
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: DINLIZUFVHTMDX-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  21°C
• 沸点：
  171.72°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azabicyclo<4.1.0>heptane 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-cyclohexyl-hydrogensulfat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.05 g的产率得到7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯的氮丙啶和水杨醛的亚胺介导的自环开环反应，有效地直接合成含氮丙啶的手性三齿配体

  摘要：

  从对映体纯的氮丙啶和水杨醛中开发了一种直接合成含氮丙啶的手性三齿配体的有效方法。该方法通过亚胺吡啶的亚胺介导的自环开环反应实现了氮丙啶的更多取代的C-N键的区域特异性切割，产率高达95％，并且完全颠倒了构型。（S）-2-烷基氮丙啶衍生的三齿配体在三氟甲磺酸锌催化的丙酮和芳族醛的不对称羟醛反应中表现出出色的活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801545

文献信息

• New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Iain D. G. Watson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja055288c

  日期：2005.12.1

  sigma-complexes, which is consistent with NMR data. The apparent stability of branched allyl aziridines towards palladium-catalyzed isomerization is attributed to a combination of factors that stem from a higher degree of s-character of the aziridine nitrogen compared to other amines. The reaction allows for regio- and enantioselective incorporation of aziridine rings into appropriately functionalized building

  对钯催化的未取代氮丙啶和仲胺的烯丙基胺化进行了比较研究。在脂肪族乙酸烯丙酯的情况下，使用 NH 氮丙啶作为亲核试剂有利于形成有价值的支化产物。该反应的区域选择性与使用其他胺作为亲核试剂时观察到的相反。我们的研究为钯催化的与普通仲胺形成的支化（动力学）产物异构化为热力学（线性）产物提供了证据。相反，从未取代的氮丙啶获得的支化烯丙基产物不经历异构化过程。交叉实验表明支链烯丙胺的异构化是双分子的，并由 Pd(0) 催化。该反应具有显着的溶剂作用，在 THF 中给出最高的支化线性比。这一发现可以通过调用 sigma-complexes 的中介来解释，这与 NMR 数据一致。支链烯丙基氮丙啶对钯催化异构化的表观稳定性归因于多种因素的组合，这些因素源于氮丙啶氮与其他胺相比具有更高程度的 s 特征。该反应允许将氮丙啶环区域选择性地和对映体选择性地结合到适当官能化的构建单元中。由此产生的方法解决了在氮旁边
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Phosphine-Catalyzed Heine Reaction
  作者：Allen Martin、Kathleen Casto、William Morris、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/ol202410v

  日期：2011.10.21

  Aziridines are important synthetic Intermediates which readily undergo ring-opening reactions. It is demonstrated that electron-rich phosphines are efficient catalysts for the regioselective rearrangement of N-acylaziridines to oxazolines. The reactions occur in excellent yield under neutral conditions. Evidence is provided for an addition/elimination mechanism by generation of a phosphonium intermediate. Similar intermediates may be useful for the development of alternate aziridine ring-opening processes and stereoselective synthesis with enantiopure phosphines.
• Synthesis of Mexiletine Analogues from Non-Activated Aziridines
  作者：Tore Lejon、Truls Ingebrigtsen

  DOI：10.3987/com-07-11001

  日期：——
• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11