((3,4-dimethylphenyl)methylene)dibenzene | 500362-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((3,4-dimethylphenyl)methylene)dibenzene
• 英文别名: (3,4-dimethyl-phenyl)-diphenyl-methane；(3,4-Dimethyl-phenyl)-diphenyl-methan；4-Benzhydryl-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 500362-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: PWQKMKATFPLHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,4-dimethylphenyl)methylene)dibenzene 在 铬酸 作用下， 生成 4-(α-hydroxy-benzhydryl)-phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Hemilian, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3062,3067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 邻二甲苯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ((3,4-dimethylphenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbinylation of Methylbenzenes Using Sulfuric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a060

文献信息

• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸 –H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• In situ activation of benzyl alcohols with XtalFluor-E: formation of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes through Friedel–Crafts benzylation
  作者：Justine Desroches、Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c4ob02655a

  日期：——

  The Friedel–Crafts benzylation of arenes using benzyl alcohols activated in situ with XtalFluor-E is described. A wide range of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes were prepared under experimentally simple and mild conditions, without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. Notably, the reactivity observed demonstrates the potential of XtalFluor-E to induce C–OH bond ionization

  描述了使用用XtalFluor-E原位活化的苯甲醇对芳烃进行的Friedel-Crafts苄基化。在实验上简单温和的条件下，无需过渡金属或强路易斯酸，即可制备各种1,1,1-二芳基甲烷和1,1,1-三芳基甲烷。值得注意的是，观察到的反应性表明XtalFluor-E可能诱导苄醇的C-OH键电离和S N 1反应性。
• Iron(iii)-based ionic liquid-catalyzed regioselective benzylation of arenes and heteroarenes
  作者：Jian Gao、Jin-Quan Wang、Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15056a

  日期：——

  Lewis acid ionic liquid ([C4mim][FeCl4]), being comprised of 1-butyl-3-methyl imidazolium cation and tetrachloroferrate anion, was found to be an efficient, recyclable catalyst for benzylation of various arenes/heteroarenes into the diarylmethanes derivatives under mild reaction conditions without utilization of additional organic solvent. Interestingly, the acidity of [C4mim][FeCl4] could account for

  一种容易制备的Fe（III）衍生的路易斯酸离子液体（[C 4 mim] [FeCl 4 ]），由1-丁基-3-甲基咪唑鎓组成阳离子 和四氯高铁酸根阴离子，被发现是一种有效的，可回收的 催化剂 为了 苄基化 各种 竞技场/杂芳烃 进入 二芳基甲烷 衍生物在温和的反应条件下，无需利用其他有机物 溶剂。有趣的是，[C 4 mim] [FeCl 4 ]的酸度可解释其促进路易斯酸催化的催化活性。烷基化。值得注意的是，这种基于Fe（III）的类型离子液体 （IL）具有出色的稳定性，可以很容易地回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性。
• Direct alkylation of aromatics using alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Yuta Sato、Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.063

  日期：2012.9

  Simple and efficient procedure for alkylation of aromatics from alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 was developed. Various triaryl methanes were obtained in good yields in short reaction time. For instance the reaction of mesitylene with benzhydrol in the presence of NaHSO4/SiO2 gave the corresponding triaryl methane in a quantitative yield. NaHSO4/SiO2 was regenerated by simple treatment and could

  在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，开发了一种简单有效的从醇类将芳烃烷基化的方法。在短的反应时间内以高收率获得了各种三芳基甲烷。例如，在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，1，3，5-三甲基苯与苯甲醇的反应以定量收率得到了相应的三芳基甲烷。NaHSO 4 / SiO 2通过简单处理即可再生，可以循环使用八次而不会损失活性。