β-peltatin-5-O-β-D-glucopyranoside | 11024-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: β-peltatin-5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-Peltatin-beta-D-glucoside；(5aR,8aR,9R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 11024-59-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₃
• 分子量: 576.554
• InChiKey: PAIASCMUTMHGHU-WELBBKRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-peltatin-5-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 (5aR)-10-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5t-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(5ar,8at)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lignanglucoside AUS鬼臼盾叶大号。7. Mitteilungübermitosehemmende Naturstoffe †

  摘要：

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400525
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 α-Peltatin 5-O-β-D-glucoside 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 β-peltatin-5-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lignanglucoside AUS鬼臼盾叶大号。7. Mitteilungübermitosehemmende Naturstoffe †

  摘要：

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400525

文献信息

• Lignanglucoside aus<i>Podophyllum peltatum L</i>. 7. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：A. von Wartburg、E. Angliker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19570400525

  日期：——

  From the rhizomes of american Podophyllum peltatum L. it was possible to isolate and characterize four lignan glucosides with anti-mitotic activity: podophyllotoxin-β-D-glucoside (IX), β-peltatin-β-D-glucoside (XI), 4′-demethylpodophyllotoxin-β-D-glucoside (X) and α-peltatin-β-u-glucoside (XII). The constitution of β-peltatin-β-D- glucoside was deduced from the fact that enzymatic cleavage with emulsin

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。