4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b']difuran | 1352743-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b']difuran
• 英文别名: 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran；4,8-Bis(2-ethylhexoxy)furo[2,3-f][1]benzofuran
• CAS: 1352743-85-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: JBAONOPEMHNTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b']difuran 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,3,6,7-tetrabromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用。该材料通过在稠环中心引入氮原子而增加共轭体系电子云密度，从而提高目标非富勒烯受体材料的最低未占据分子轨道能级，并拓宽材料的吸收光谱，这有利于在太阳能电池中同时获得高开路电压和大短路电流；其次，所述的非富勒受体避免了使用空间位阻过大的SP3杂化碳原子，这能够促进分子骨架间的π‑π堆积，提高目标受体材料的载流子传输性能；再次，通过在氮桥和中心苯环上的两侧同时各引入2个含支链烷基增加一定的空间位阻，可以在抑制目标受体材料在混合膜中的过分聚集的同时确保材料的良好溶解性能。

  公开号：

  CN113354663A
• 作为产物：
  描述：

  OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  共轭和非共轭取代效应对苯并呋喃基光伏聚合物的光伏性能的影响

  摘要：

  为了研究二维（2D）共轭结构对苯并[1,2- b：4,5- b]光伏性质的影响设计并合成了基于二呋喃（BDF）的聚合物，这两种低带隙光伏聚合物分别命名为PBDFTT-CF-O和PBDFTT-CF-T。这两种聚合物具有相同的主链和不同的侧基。尽管这两种聚合物显示出相似的光学带隙（约1.5 eV），但具有烷基噻吩侧基的聚合物PBDFTT-CF-T在长波长方向上的吸收性强于具有烷氧基侧基的聚合物PBDFTT-CF-O。同时，由于烷基噻吩基侧基的电子给体能力弱于烷氧基侧基，因此PBDFTT-CF-T的HOMO能级为-5.21 eV，比PBDFTT-CF-O低0.23 eV。PBDFTT-CF-T / PC 71 BM（1：1.5，w / w）混合物的空穴迁移率是0.128 cm 2 V –1 s –1，比PBDFTT-CF-O / PC 71 BM的混合物高1个数量级。密度泛函理论（DFT）模型显

  DOI：

  10.1021/ma301254x

文献信息

• 一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料及其 制备方法和应用
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN106928255B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料及其制备方法和应用。本发明合成了一种含有不同烷氧基侧链的苯并[1,2‑b；3,4‑b]二呋喃(BDF)有机电子给体单元，通过Stille偶联的方法，将BDF单元通过碳‑碳单键与另一个电子受体单元吡咯并吡咯二酮(DPP)相连接，得到BDF类有机小分子光伏材料，结构如式(Ⅰ)所示。这些有机小分子光伏材料具有宽的可见光区吸收，合适的HOMO以及LUMO能级和相对较窄的带隙。以此类有机分子为电子给体、PC61BM或有机物电子受体为电子受体制备了有机太阳能电池，其最高能量转换效率可达到5.0％，具有良好的光电转换效率。
• Synthesis of a 4,8-dialkoxy-benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran unit and its application in photovoltaic polymer
  作者：Lijun Huo、Ye Huang、Benhu Fan、Xia Guo、Yan Jing、Maojie Zhang、Yongfang Li、Jianhui Hou

  DOI：10.1039/c2cc17708k

  日期：——

  A new building block of benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran (BDF) was firstly designed and synthesized. The newly designed unit was applied for constructing a new photovoltaic low band gap polymer, PBDFDTBT, which exhibited promising power conversion efficiency of 5.0%.

  首次设计并合成了苯并[1,2-b:4,5-bâ²]二呋喃（BDF）的新结构单元。新设计的单元被用于构建一种新型光伏低带隙聚合物--PBDFDTBT，该聚合物的功率转换效率可达 5.0%。
• A new benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-based copolymer for efficient polymer solar cells
  作者：Xuewen Chen、Bo Liu、Yingping Zou、Lu Xiao、Xiuping Guo、Yuehui He、Yongfang Li

  DOI：10.1039/c2jm32843g

  日期：——

  A new donor–acceptor type copolymer, namely poly4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:3,4-b′]difuran-alt-6-octylnaphtho[2,3-c]thiophene-4,9-dione} (PBDFNTDO) was synthesized by a Stille coupling reaction and characterized by 1H NMR, GPC, TGA, UV-Vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. PBDFNTDO is readily soluble in common organic solvents with a number-average molecular weight (Mn) of 10.7 kDa mol−1 and a polydispersity index of 1.71. TGA analysis shows the copolymer exhibits good thermal stability with 5% weight loss at a temperature of 341 °C. PBDFNTDO possesses a broad absorption band at 300–750 nm with an optical bandgap of 1.65 eV. Cyclic voltammetry gives HOMO and LUMO energy levels of −5.33 eV and −3.40 eV, respectively. The hole mobility of PBDFNTDO:PC71BM (1 : 1.5, w/w) reaches up to 5.0 × 10−3 cm2 V−1 s−1 by the space-charge-limited current (SCLC) method. A polymer solar cell with the configuration of ITO/PEDOT:PSS/PBDFNTDO:PC71BM (1 : 1.5, w/w)/Ca/Al demonstrates a promising power conversion efficiency of 4.71% under the illumination of AM 1.5 G, 100 mW cm−2.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了一种新型供体-受体型共聚物，即聚4,8-双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b:3,4-bâ²]二呋喃-alt-6-辛基萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮}（PBDFNTDO），并利用 1H NMR、GPC、TGA、紫外-可见吸收光谱和循环伏安法对其进行了表征。PBDFNTDO 易溶于普通有机溶剂，平均分子量（Mn）为 10.7 kDa MOlâ1 ，多分散指数为 1.71。TGA 分析表明，这种共聚物具有良好的热稳定性，在 341 °C 的温度下重量损失率为 5%。PBDFNTDO 在 300â750 纳米波长处具有宽吸收带，光带隙为 1.65 eV。循环伏安法得出的HOMO和LUMO能级分别为5.33 eV和3.40 eV。通过空间电荷限制电流（SCLC）法，PBDFNTDO:PC71BM（1â:â1.5，w/w）的空穴迁移率高达5.0 à 10â3 cm2 Vâ1 sâ1。采用ITO/PEDOT:PSS/PBDFNTDO:PC71BM (1â:â1.5, w/w)/Ca/Al配置的聚合物太阳能电池在AM 1.5 G、100 mW cmâ2的光照下显示出4.71%的功率转换效率。
• The impact of thermal treatment on the performance of benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]difuran-based organic solar cells
  作者：Bo Liu、Xiaobo Wang、Lang Li、Gang Wang

  DOI：10.1039/d0ra07415b

  日期：——

  The new low bandgap benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran (BDF)-based organic small molecule, namely B1, was synthesized by Stille coupling polymerization reactions.

  新的低能隙苯并[1,2-b:4,5-b′]二呋咱（BDF）有机小分子，即B1，是通过Stille偶联聚合反应合成的。
• Furan Conjugated Polymers Useful for Photovoltaic Applications
  申请人：Beaujuge Pierre M.

  公开号：US20120085992A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides for a polymer comprising a π-conjugated backbone comprising a furan. The polymer has a narrow or low band gap and/or is solution processable. In some embodiments, the polymer is PDPP2FT or PDPP3F. The present invention also provides for a device comprising the polymer, such as a light-emitting diode, thin-film transistor, chemical biosensor, non-emissive electrochromic, memory device, photovoltaic cells, or the like.

  本发明提供了一种聚合物，其包括一个π-共轭骨架，其中包括呋喃。该聚合物具有窄或低带隙和/或可溶解性。在某些实施例中，该聚合物是PDPP2FT或PDPP3F。本发明还提供了一种包括该聚合物的器件，例如发光二极管、薄膜晶体管、化学生物传感器、非发光电致变色、记忆器件、光伏电池等。