(E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne | 92787-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
• 英文别名: 1,6-Bis(trimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne；trimethyl-[(E)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 92787-96-7
• 化学式: C₁₂H₂₀Si₂
• 分子量: 220.462
• InChiKey: AIXQKVZCTRWEGP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-hexa-1,3-diyn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,6-Bis(trimethylsilyl)hexa-1,5-diyne-3-ene: models to determine the structure of polydiacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a033
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 (n-Bu₂MeSi)2NLi 、 溴 、 焦磷酸硫胺素 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the metallohalocarbenoid route to linear enediynes

  摘要：

  Methods for the stereoselective preparation and unmasking of disubstituted Z enediynes are reported. The origins of the unprecedented stereoselectivity of the process are uncovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01593-2

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Synthesis of a Series of Diiron Complexes Based on a Tetraethynylethene Skeleton and Related C₆-Enediyne Spacers, (dppe)Cp*Fe−C⋮CC(R)C(R)C⋮C−FeCp*(dppe):  Tunable Molecular Wires
  作者：Munetaka Akita、Yuya Tanaka、Chie Naitoh、Takehiro Ozawa、Nobuhiko Hayashi、Makoto Takeshita、Akiko Inagaki、Min-Chul Chung

  DOI：10.1021/om060403t

  日期：2006.10.1

  complexes as molecular wires has been evaluated on the basis of the comproportionation constants (KC) obtained by electrochemical measurements and the Vab values obtained from the spectral parameters of the intervalence charge transfer bands of the isolated monocationic radical species appearing in the near-IR region. As a result, the C6-enediyne complexes turn out to be excellent molecular wires, with KC

  一系列带有FeCp *（dppe）（Fe）端盖的3,4-二取代的（h​​ex-3-ene-1,5-diyne-1,6-diyl）diron配合物Fe -C⋮CC（C）C （R）C⋮C- Fe（R = H，C⋮C-SiMe 3，C⋮C-H，C 6 H 5，p -C 6 H 4 CF 3），以及相关的（octa-3,5二烯-1,7-二炔-1,8-二基）diron络合物，铁-C⋮C-C（H）C（H）C（H）C（H）C⋮C-铁，已经被制备并评估了它们作为分子丝的性能。烯炔配合物是通过亚乙烯基中间体[ Fe C C（H）C（R）C（R）C（H）合成的衍生自相应的末端炔烃或Me 3 Si保护的前体（XC⋮CCC（C）C⋮C-X； X = H，SiMe 3）的C Fe ] 2+，其产品已经在光谱学和结晶学上表征。基于通过电化学测量获得的配分常数（K C）和从分离的单阳离子自由基的间隔电荷转移带的光谱参数获得的V
• Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes and Their Applications in Synthesis of (<i>E</i>)-Enediynes
  作者：Xiaoniu Fang、Minhua Jiang、Ronghua Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802323064

  日期：2008.11.3

  Abstract (E)-1-Iodo-2-arylselenoethylenes 1 underwent the Sonogashira coupling reactions with terminal alkynes 2 to afford (E)-1-arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 in high yields. (E)-1-Arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 were coupled with alkynylmagnesium bromides 4 in the presence of a catalytic amount of NiCl2(PPh3)2 to give stereoselectively (E)-enediynes 5 in good yields.

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。
• Synthesis, Characterization, and Properties of Binuclear Gold(I) Phosphine Alkynyl Complexes
  作者：Yan Lin、Jun Yin、Jingjing Yuan、Ming Hu、Ziyong Li、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om1000919

  日期：2010.6.28

  been investigated. The emission spectra exhibited a progressive red-shift with increasing length of the bridge between the two Au(I) in the linear metal complexes 2. Photochromic alkynylgold(I) complexes 4 also exhibited fluorescence properties, and the emission wavelength was found to change upon variation of the dithienylethene (DTE) linkers as well as of the auxiliary phosphine ligands. It is revealed

  与各种π共轭dialkynes金盐的反应导致了两个同源系列双核alkynylgold的（I）配合物，线性刚性棒状赛扬3 PAU-C≡C-（CH = CH）ñ -C≡C-AuPCy 3（n = 1-3，全反式（2a - c）和光致变色LAu-C≡C-DTE-C≡C-AuL（DTE = 1,2-二（2-甲基噻吩-3-基）环戊烯或1 ，2-二（2-甲基噻吩-3-基）-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯（L = PCy 3，三环己基膦或PPh 3，三苯基膦）（4a - d）。已经研究了这些配合物的光物理性质。发射光谱随着线性金属络合物2中两个Au（I）之间桥的长度增加而显示出渐进的红移。光致变色炔金（I）配合物4还具有荧光性质，并且发现发射波长随二噻吩乙烯（DTE）接头和辅助膦配体的变化而变化。揭示了具有DTE单元的双核炔金配合物显示出光致变色行为，并且引入金后，光致变色过程的效率以及在光固定态（
• Stereospecific syntheses fo cis- and trans-1,6-bistrimethylsilyl-hex-3-ene-1,5-diyne
  作者：K. Peter、C. Vollhardt、Libbie S. Winn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89115-7

  日期：1985.1

  Stereospecific syntheses of the title compounds were achieved via the palladium-catalyzed bisethynylation of the vicinal dichloroethenes.

  标题化合物的立体特异性合成是通过钯催化的邻二氯乙烯的联苯乙炔化而实现的。