1-thexyldimethylsilyl-hexa-1,5-diyne-3-ene | 139608-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-thexyldimethylsilyl-hexa-1,5-diyne-3-ene
• 英文别名: 2,3-dimethylbutan-2-yl-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-dimethylsilane
• CAS: 139608-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: KFBXKOJWWDRBHW-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thexyldimethylsilyl-hexa-1,5-diyne-3-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z,Z)-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne
  参考文献：
  名称：

  Double cycloaromatization of (Z,Z)-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne: evidence for the intermediacy and diradical character of 2,6-didehydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a059
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-chloro-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-thexyldimethylsilyl-hexa-1,5-diyne-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Double cycloaromatization of (Z,Z)-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne: evidence for the intermediacy and diradical character of 2,6-didehydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a059

文献信息

• Diatropicity of 3,4,7,8,9,10,13,14-Octadehydro[14]annulenes:  A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Andrew J. Boydston、Michael M. Haley、Richard Vaughan Williams、John R. Armantrout

  DOI：10.1021/jo020463i

  日期：2002.12.1

  increased from one to two to three. This decrease in annulenic ring current is manifested in the alkene proton chemical shifts (0-2 benzenes) as well as the NICS (0-3 benzenes). Comparison of isomeric thiophene-fused annulenes shows further evidence of ring current competition as these allow for observation of intermittent degrees of delocalization throughout the annulenic core. A consistent relationship

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。
• Synthesis and investigations of enetetraynes
  作者：Daniel Elbaum、Toan B. Nguyen、William L. Jorgensen、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80631-1

  日期：1994.1

  Several enetetrayne containing compounds have been synthesized and their chemistry explored vis-a-vis the Bergman cycloaromatization. With one exception the compounds were unreactive along this pathway. AM1 calculations were performed in order to gain further insights into these reactions. The results indicate that the strain of constraining the resulting benzodiyne in a small ring raises the energy of the transition state of the initial Bergman reaction.
• Diatropicity of Dehydrobenzo[14]annulenes:  Comparative Analysis of the Bond-Fixing Ability of Benzene on the Parent 3,4,7,8,9,10,13,14-Octadehydro[14]annulene
  作者：A. J. Boydston、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol016764g

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]We report the synthesis of 3,4,7,8,9,10,13,14-octadehydro[14]annulene (1) and detail a comparative aromaticity study with its benzannelated derivatives (e.g., 2 and 3).
• Double cycloaromatization of (Z,Z)-deca-3,7-diene-1,5,9-triyne: evidence for the intermediacy and diradical character of 2,6-didehydronaphthalene
  作者：Kamal N. Bharucha、Rebecca M. Marsh、Robert E. Minto、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00034a059

  日期：1992.4