(3S,5R)-3-ethyl-5-methoxyspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane] | 100330-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: (3S,5R)-3-ethyl-5-methoxyspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane]
• CAS: 100330-52-7；100339-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: KRAPVCXFUVKVOF-WPGIIJABSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethylene adamantane 在 氧气 、 丙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(3S,5R)-3-ethyl-5-methoxyspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的光氧化产生两性离子过氧化物的新化学

  摘要：

  乙醛中2-甲氧基norborn-2-ene（1）的玫瑰孟加拉光敏加氧得到顺式-1-甲醛-3-碳甲氧基环戊烷（31％）以及顺式-fuscd exo -1,2的顺式和反式-Me衍生物分别在C3和C2处向1添加氧和乙醛分子而产生的1,4-三恶烷（13％）在乙醛，丙醛和新戊醛的存在下，对2-（甲氧基亚甲基）金刚烷进行类似的光氧化得到金刚烷酮（31-42％ ），以及顺式和反式tricrylo [3.3.1.1 3,7] decane-2-spiro-6'-[3-烷基-5-甲氧基-1,2,4-三恶烷]在类似条件下的三恶烷形成产率为32–53％，对1,1-二-t-丁基-2-甲氧基乙烯和2-（甲基巯基亚甲基）金刚烷。关于中间体两性离子过氧化物的结果进行了讨论，该中间体可以直接接近1,2-二氧杂环丁烷，或者如果存在醛，则在整个CO官能团上缩合，得到1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96578-0