(5S,6S)-5-isopropyl-6-(prop-1-en-2-yl)spiro[1,2,4-trioxacyclohexane-3,2'-adamantane] | 1194459-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: (5S,6S)-5-isopropyl-6-(prop-1-en-2-yl)spiro[1,2,4-trioxacyclohexane-3,2'-adamantane]
• 英文别名: (5S,6S)-5-propan-2-yl-6-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
• CAS: 1194459-89-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: WKNLWNRBUQJTEI-NNBWVPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 (3S)-4-hydroperoxy-2,5-dimethylhex-5-en-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(5S,6S)-5-isopropyl-6-(prop-1-en-2-yl)spiro[1,2,4-trioxacyclohexane-3,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙基醇的非对映选择性申克反应；获得对映体富集的1,2,4-三恶烷

  摘要：

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.020

文献信息

• Diastereoselective schenck ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols; access to enantiomerically enriched 1,2,4-trioxanes
  作者：Sunil Sabbani、Louise La Pensée、John Bacsa、Erik Hedenström、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.020

  日期：2009.10

  3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。