1,9-dithiatetramethylene-bridged thianthrene-10-oxide | 1144509-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 1,9-dithiatetramethylene-bridged thianthrene-10-oxide
• 英文别名: 6,11,18lambda4,20-Tetrathiatetracyclo[14.3.1.05,19.012,17]icosa-1,3,5(19),12(17),13,15-hexaene 18-oxide；6,11,18λ4,20-tetrathiatetracyclo[14.3.1.05,19.012,17]icosa-1,3,5(19),12(17),13,15-hexaene 18-oxide
• CAS: 1144509-89-6；1144509-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₄
• 分子量: 350.551
• InChiKey: JVBBECCBBDWTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 噻蒽 5-氧化物 在 lithium diisopropyl amide 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1,9-dithiatetramethylene-bridged thianthrene-10-oxide
  参考文献：
  名称：

  几种1,9-二硫代烷烃桥联的噻吩10-氧化物的合成和新型反应性

  摘要：

  首先观察到了S–O构型的不可逆的光解轴向赤道变化（3ax – 4ax → 3eq – 4eq）和不可逆的热赤道轴向变化（3eq – 4eq → 3ax – 4ax）。同时，较短的1,9-桥联衍生物（2ax）表现出令人感兴趣的光解降解，通过消除SO和乙烯，得到1,9-二噻二苯并噻吩（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.116

文献信息

• Synthesis and novel reactivities of several 1,9-dithiaalkane-bridged thianthrene 10-oxides
  作者：Shin Suwabe、Akira Okuhara、Takashi Sugahara、Keita Suzuki、Katsuhiro Kunimasa、Toshifumi Nakajima、Yusuke Kumafuji、Yasushi Osawa、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.116

  日期：2009.4

  The irreversible photolytic axial to equatorial change (3ax–4ax→3eq–4eq) and the irreversible thermal equatorial to axial change (3eq–4eq→3ax–4ax) of the S–O configuration were first observed. Meanwhile, the shorter 1,9-bridged derivative (2ax) exhibited the interesting photolytic degradation, affording 1,9-dithiadibenzothiophene (5) by the elimination of SO and ethylene.

  首先观察到了S–O构型的不可逆的光解轴向赤道变化（3ax – 4ax → 3eq – 4eq）和不可逆的热赤道轴向变化（3eq – 4eq → 3ax – 4ax）。同时，较短的1,9-桥联衍生物（2ax）表现出令人感兴趣的光解降解，通过消除SO和乙烯，得到1,9-二噻二苯并噻吩（5）。