1-(pentafluorophenyl)-2-phenyldiazene | 40474-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorophenylazobenzene；2,3,4,5,6-pentafluoroazobenzene；2,3,4,5,6-pentafluroazobenzene；pentafluoroazobenzene；2,3,4,5,6-Pentafluoroazobenzol；2,3,4,5,6-Pentafluorazobenzol；Diazene, (pentafluorophenyl)phenyl-；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 40474-31-5
• 化学式: C₁₂H₅F₅N₂
• 分子量: 272.177
• InChiKey: BMCAYVUKZRCOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluorophenyl)-2-phenyldiazene 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  N-（聚氟芳基）-羟胺。合成与性能

  摘要：

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82068-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟亚硝基苯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到1-(pentafluorophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays

  摘要：

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。

  DOI：

  10.1039/a905852d

文献信息

• Cyclometallation reactions. Part 16. Some reactions of η-cyclopentadienylruthenium phosphine complexes
  作者：Michael I. Bruce、Richard C. F. Gardner、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9760000081

  日期：——

  ortho-Metallation reactions of several η-cyclopentadleylruthenium complexes are described. The complex [RuMe(ηC5H5)(PPh3)2] affords [[graphic omitted]Ph2)(ηC5H5)(PPh3)], which with hexafluorobut-2-yne gives [[graphic omitted]Ph2}(ηC5H5)]. The tripheyl phosphite complex [Ru(η-C5H5)ClP(OPh)3}2] on heating yields [[graphic omitted](OPh)2}(η-C5H5)P(OPh)3}].With azobenzenes, m-RC6H4N:Nph (R = H, Me, OMe

  描述了几种η-环戊二钌钌配合物的邻位金属化反应。络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）2 ]得到[[图形省略]博士2）（ηc为5 ħ 5）（PPH 3）]，其与六氟丁-2-炔给出[[图形省略] pH值2 }（ηc为5 ħ 5）]。的三苯基磷酸盐络合的[Ru（η-C 5 H ^ 5）氯P（OPH）3 } 2在加热产率] [[图形省略]（OPH）2 }（η-C 5 H ^ 5）P（OPH）3。}]以偶氮苯，中号-RC 6 ħ 4 N：NPH（R = H，Me中的OME，CO 2 Et或CF 3），络合物[RuMe（ηc为5 ħ 5）（PPH 3） 2 ]得到异构体[[图形省略]℃的混合物6 ħ 4）Z-（η-C 5 H ^ 5）（PPH 3）]（Y = H，Z = R：或Y = R，Z = H）。使用m -RC 6 H 4 N：NC 6 F 5（R = H，Me或CF 3），络合物[[未显示图形]
• Reactions of polyfluorinated 2,5-cyclohexadienones at the carbonyl group
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina

  DOI：10.1007/bf01431808

  日期：1996.7

  3-arylazotetrafluorophenols. In the presence of aluminum chloride, the reactions proceed at the carbonyl groups of polyfluorinated cyclohexadienones to form the corre sponding polyfluorinated azobenzenes. Perfluoro-4-phenoxy-2,5-cyclohexadierione reacts with butyllithium and butylmagnesium bromides to give the product of addition at the carbonyl group.

  全氟-4-苯氧基-2,5-环己二烯酮与苯基-和五氟苯肼反应，生成双键氟原子亲核取代的产物，3-芳基偶氮四氟苯酚。在氯化铝存在下，反应在多氟化环己二烯酮的羰基上进行，形成相应的多氟化偶氮苯。全氟-4-苯氧基-2,5-环己二酮与丁基锂和丁基溴化镁反应生成羰基加成产物。
• Photochemistry of fluorophenyl azides in aniline
  作者：Elisa Leyva、Ruben Sagredo、Edgar Moctezuma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.011

  日期：2004.5

  Several fluorophenyl azides were photolyzed with aniline at room temperature. Only pentafluoro and 2,6-difluorophenyl azides gave asymmetrical fluoroazobenzenes as the major products. These products were generated by singlet NH insertion reaction with aniline followed by oxidation of the resulting aromatic hydrazine.

  在室温下用苯胺光解几种氟代叠氮化物。仅五氟和2,6-二氟苯基叠氮化物提供了不对称的氟偶氮苯作为主要产物。这些产物是通过与苯胺的单线态N insertionH插入反应，然后氧化所得的芳族肼而生成的。
• Formation of polyfluorinated azobenzenes and azophenols in the reactions of chloropentafluoro-cyclohexa-2,5- and -2,4-dienones with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines
  作者：V. N. Kovtonyuk

  DOI：10.1134/s1070428014010060

  日期：2014.1

  4-Chloropentafluorocyclohexa-2,5-dienone reacted with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines in the presence of AlCl3 via addition to the carbonyl group with formation of the corresponding azobenzenes. The reaction of 6-chloropentafluorocyclohexa-2,4-dienone with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines both in the presence and in the absence of AlCl3 afforded mainly 3-arylazotetrafluorophenols as products of nucleophilic replacement of fluorine atom at the double C=C bond.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——