2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-1-ol | 161742-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 161742-29-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: NQTOSNFUDKYXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 亚甲基环丁烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基化区域化学的新发现

  摘要：

  丙二烯1起反应在-40℃下与phenyldimethylsilylcopper试剂6，与相对的区域选择性，以使得由相应silylcuprate试剂所示2，得到烯丙基硅烷7和10 - 15，而不是乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78523-6
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 丙二烯 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 1.) CuCN 作用下， 生成 2-dimethyl(phenyl)silylmethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基化区域化学的新发现

  摘要：

  丙二烯1起反应在-40℃下与phenyldimethylsilylcopper试剂6，与相对的区域选择性，以使得由相应silylcuprate试剂所示2，得到烯丙基硅烷7和10 - 15，而不是乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78523-6

文献信息

• Intramolecular substitution reactions involving π-nucleophiles and N-acyliminium cations generated from azetidin-2-ones
  作者：Barbara Grzeszczyk、Barbara Szechner、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.108

  日期：2010.5

  The Lewis acid-catalyzed intramolecular substitution reactions of 4-vinyloxy- or 4-acyloxy-azetidin-2-ones with nitrogen-bound allyl-, propargyl- and vinyl-silanes leading to the carbacephams or carbacephems, are reported. The formation of carbapenams was not observed. To illustrate the potential of these reactions to be carried out under solid-phase conditions, a synthesis of diastereomeric 5-vinyl-carbacephams

  报道了路易斯酸催化的4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮与氮键合的烯丙基，炔丙基和乙烯基硅烷的分子内取代反应，从而导致咔唑或萘草。没有观察到碳青霉烯的形成。为了说明这些反应在固相条件下进行的潜力，通过环化/裂解方法进行了非对映异构的5-乙烯基碳烯化合物的合成。
• Functionalised Allylsilanes from Silylcopper Reagents and Allene. A Useful Strategy for Cyclopentane Annulations
  作者：Asuncion Barbero、Carlos Garcı&#x;a、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00129-0

  日期：2000.4

  allylsilane-containing divinyl ketones and oxoallylsilanes, respectively. They undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramolecular cyclizations when treated with protic or Lewis acid leading to cyclopentane ring-formation.

  使用苯基二甲基甲硅烷基铜或叔丁基二苯基甲硅烷基铜对丙二烯进行甲硅烷基化，然后与α，β-不饱和酰氯，醛或酮反应，分别得到含烯丙基硅烷的二乙烯基酮和氧代烯丙基硅烷。当用质子或路易斯酸处理时，它们会经历高度立体可控的硅辅助分子内环化反应，从而形成环戊烷环。
• Barbero, Asuncion; Pulido, Francisco J., Synthesis, 2004, # 5, p. 779 - 785
  作者：Barbero, Asuncion、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——