((Z)-1,2-dimethoxyvinyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 314280-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-1,2-dimethoxyvinyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1,2-dimethoxyethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 314280-44-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: JNOAPCBWXNPFMU-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 ((Z)-1,2-dimethoxyvinyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以24.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酯受体的向山羟醛反应：有机铝催化乙烯酮甲硅烷基缩醛的亲核加成

  摘要：

  有机铝试剂催化将烯酮甲硅烷基缩醛加成到酯中，以良好至极好的产率提供 β-酮酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.538
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到((Z)-1,2-dimethoxyvinyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701677

文献信息

• Characteristics of the Two Frontier Orbital Interactions in the Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Claude Spino、Hadi Rezaei、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/jo0353740

  日期：2004.2.1

  reacted with a series of twelve electron-poor and electron-rich dienophiles to give, in some cases, the corresponding Diels−Alder adducts. Clear differences in the roles played by the two frontier orbital interactions emerged. It was demonstrated that in the case of normal Diels−Alder cycloadditions, the FMO theory could predict the relative reactivities between dienophiles, while in the case of inverse-electron

  在某些情况下，两个缺电子的二烯与一系列十二个贫电子和富电子的亲二烯体反应，生成相应的Diels-Alder加合物。出现了两个前沿轨道相互作用所起的作用的明显差异。结果表明，在正常的Diels-Alder环加成反应中，FMO理论可以预测亲双烯体之间的相对反应性，而在电子逆需求Diels-Alder反应的情况下，则不能。结果表明，富电子双亲物的不对称性增加了它们的反应性。
• Linearly Fused Dicyclobutabenzenes via Dual, Regioselective Cycloadditions of 1,4-Benzdiyne Equivalent and Ketene Silyl Acetals
  作者：Keisuke Suzuki、Tetsu Arisawa、Toshiyuki Hamura、Hidehiro Uekusa、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2008-1072729

  日期：2008.5

  An efficient, flexible route to highly functionalized linearly fused dicyclobutabenzenes is described based on the dual, regioselective cycloaddition of benzyne and ketene silyl acetals.

  基于苄烯和酮烯硅基乙醛的双重、区域选择性环加成，描述了一种高效、灵活的高官能化线性融合二环丁苯路线。
• Synthetic study of aquayamycin. Part 1: Synthesis of 3-(phenylsulfonyl)phthalides possessing a β-C-olivoside
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Toshiyuki Hamura、Mitsujiro Tanabe、Yokusu Kuriyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01478-7

  日期：2000.10

  An efficient synthetic route to 3-(phenylsulfonyl)phthalides possessing a beta -C-olivoside was developed by exploiting the regioselective [2+2] cycloaddition of benzyne with ketene silyl acetal. The compounds are useful in the total synthesis of the angucyclines, including aquayamycin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mukaiyama Aldol Reaction of Ester Acceptors: Organoaluminums Catalyze Nucleophilic Addition of Ketene Silyl Acetals
  作者：Shin Iwata、Toshiyuki Hamura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2007.538

  日期：2007.4.5

  Organoaluminum reagents catalyze the addition of ketene silyl acetals to esters, affording the β-keto ester derivatives in good to excellent yields.

  有机铝试剂催化将烯酮甲硅烷基缩醛加成到酯中，以良好至极好的产率提供 β-酮酯衍生物。
• Total Synthesis of Pederin
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200701677

  日期：2007.8.27