tert-butyl-(S)-(2-(4-(4-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 665011-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl-(S)-(2-(4-(4-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 665011-62-1
• 化学式: C₂₃H₃₂FN₅O₆
• 分子量: 493.535
• InChiKey: CKDCMJDUQHEYBP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(S)-(2-(4-(4-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4-glycylpiperazin-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗生素与pyyochelin类似物偶联物的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌是引起严重感染的革兰氏阴性致病菌，对许多临床批准的抗生素家族具有天然抗性。恶唑烷酮抗生素对许多革兰氏阳性细菌有活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。通过细菌包膜增加对恶唑烷酮的吸收可导致增强的抗生素作用。pychelin是铜绿假单胞菌的铁载体它可以将外部铁输送到细菌细胞质中，并且是开发特洛伊木马恶唑烷酮共轭物的潜在载体。使用胺官能化的秋水仙素和末端羧酸盐官能化的恶唑烷酮之间的意外区域选择性肽偶联，合成了新型的pyochelin-恶唑烷酮共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.039
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-[4-[5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-(S)-(2-(4-(4-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗生素与pyyochelin类似物偶联物的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌是引起严重感染的革兰氏阴性致病菌，对许多临床批准的抗生素家族具有天然抗性。恶唑烷酮抗生素对许多革兰氏阳性细菌有活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。通过细菌包膜增加对恶唑烷酮的吸收可导致增强的抗生素作用。pychelin是铜绿假单胞菌的铁载体它可以将外部铁输送到细菌细胞质中，并且是开发特洛伊木马恶唑烷酮共轭物的潜在载体。使用胺官能化的秋水仙素和末端羧酸盐官能化的恶唑烷酮之间的意外区域选择性肽偶联，合成了新型的pyochelin-恶唑烷酮共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.039

文献信息

• Novel antibacterial agents
  申请人：Agarwal Kumar Shiv

  公开号：US20070167414A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明更特别地提供了一般式(I)的新型噁唑烷衍生物。
• US7217726B2
  申请人：——

  公开号：US7217726B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• Synthesis of conjugates between oxazolidinone antibiotics and a pyochelin analogue
  作者：Aurélie Paulen、Françoise. Hoegy、Béatrice. Roche、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L.A. Mislin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.039

  日期：2017.11

  for severe infections, and it is naturally resistant to many clinically approved antibiotic families. Oxazolidinone antibiotics are active against many Gram-positive bacteria, but are inactive against P. aeruginosa. Increasing the uptake of oxazolidinones through the bacterial envelope could lead to an increased antibiotic effect. Pyochelin is a siderophore of P. aeruginosa which delivers external iron

  铜绿假单胞菌是引起严重感染的革兰氏阴性致病菌，对许多临床批准的抗生素家族具有天然抗性。恶唑烷酮抗生素对许多革兰氏阳性细菌有活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。通过细菌包膜增加对恶唑烷酮的吸收可导致增强的抗生素作用。pychelin是铜绿假单胞菌的铁载体它可以将外部铁输送到细菌细胞质中，并且是开发特洛伊木马恶唑烷酮共轭物的潜在载体。使用胺官能化的秋水仙素和末端羧酸盐官能化的恶唑烷酮之间的意外区域选择性肽偶联，合成了新型的pyochelin-恶唑烷酮共轭物。