sodium 5-bromothiophene-2-sulfinate | 126715-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: sodium 5-bromothiophene-2-sulfinate
• 英文别名: 5-Bromo-2-thiophenesulfinic acid, sodium salt；sodium;5-bromothiophene-2-sulfinate
• CAS: 126715-04-6
• 化学式: C₄H₂BrO₂S₂*Na
• 分子量: 249.084
• InChiKey: IEVOQJORLJHRHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-bromothiophene-2-sulfinate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-bromothiophene-2-sulfinic chloride
  参考文献：
  名称：

  N'-叔丁亚磺酰脒的亚胺化-肼解合成对映体富集的伯叔丁磺酰亚胺

  摘要：

  具有高对映纯度的伯叔丁磺酰亚胺的首次合成是通过对映体富集的N'-叔丁亚磺酰基脒的亚胺化（或亚胺化/ N-官能化），然后进行肼解来实现的。N'-亚磺酰基脒在铜催化磺酰基氮烯转移或基于碘氮烯的 NH 转移过程中用作亚胺化前体。进一步的转化允许获得在S=N 的氮上具有不同取代的伯叔丁磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00095
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到sodium 5-bromothiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  应变释放试剂的快速和可扩展的卤代磺酰化**

  摘要：

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。

  DOI：

  10.1002/anie.202213508

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• An efficient transition metal‐free difunctionalization of alkenes in water for the green preparation of sulfone compounds
  作者：Guang Yang、Shoucai Wang、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xuan Li、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1002/aoc.6470

  日期：2022.1

  sulfonates toward sulfone derivatives has been developed under environmentally friendly conditions. This strategy represents an efficient and practical difunctionalization of olefins using water/aqueous media as a sustainable solvent. In addition, this transition metal-free reaction is high yield, and operationally simple, and in particular, proceeds under mild conditions to afford desired sulfones with high

  在环境友好的条件下，开发了一种烯烃与喹喔啉-2(1 H )-酮和磺酸钠直接双官能化制备砜衍生物的方法。该策略代表了使用水/水介质作为可持续溶剂对烯烃进行有效且实用的双功能化。此外，这种不含过渡金属的反应收率高，操作简单，特别是在温和条件下进行，得到具有高官能团相容性的所需砜。
• Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
  作者：Andreas Uwe Meyer、Karolína Straková、Tomáš Slanina、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201601000

  日期：2016.6.13

  Alkyl‐ and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)‐mediated visible‐light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S‐centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X‐ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds

  烷基和芳基乙烯基砜是由曙红Y（EY）介导的亚磺酸盐的可见光光氧化以及所得的S中心自由基与烯烃的反应而获得的。提供了优化的反应条件，亚磺酸盐和烯烃的范围以及几种反应产物的X射线结构分析。详细的光谱研究解释了该反应机理，该机理通过EY自由基阳离子作为氧化亚磺酸盐的关键中间体而进行。
• Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series
  作者：Anita Cohen、Maxime Crozet、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18010097

  日期：——

  The synthesis in water of new sulfone derivatives under microwave irradiation is described. This eco-friendly process leads to the expected products in good yields by reaction of various substituted sulfinates (commercially available or obtained by reduction of the corresponding sulfonyl chlorides) with 4-chloromethyl-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole. In order to evaluate the antiproliferative effect of these compounds, several sulfone derivatives are also dichlorinated on the Cα next to the sulfonyl group. An evaluation on different cancer cell lines reveals promising selective in vitro antiproliferative activity toward HepG2 human cell lines by dihydrogenated sulfones, suggesting further research should be to explore their anticancer potential in the treatment of liver cancer.

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。
• 一种二氟甲基砜类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112574076B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法。本发明提供了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在碱和相转移催化剂存在下，将亚磺酸和/或其盐与CHClF2进行如下所示的二氟甲基化反应，得到二氟甲基砜类化合物即可；其中，所述的溶剂为水和有机溶剂的混合溶剂；所述的亚磺酸和/或其盐包括阳离子和阴离子，所述的阴离子含如式I所示结构片段；所述的二氟甲基砜类化合物含如式II所示结构片段。本发明提供的制备方法，原料易得，底物范围广，反应条件温和，操作简便，无需柱层析即可分离，适合工业化生产；且可较高收率地得到二氟甲基砜类化合物。