6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene | 288143-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene
• 英文别名: 3-[ethoxy(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene；[Ethoxy-(2-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane；[ethoxy-(2-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 288143-40-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 314.572
• InChiKey: GQMRCMZUDAUPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized 1-Aminopyrroles by Regioselective Zinc Chloride-Catalyzed, One-Pot ‘Conjugate Addition/Cyclization’ Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800097

  日期：2008.6.9

  convenient one-pot process, the easily accessible 1,2-diaza-1,3-butadienes and 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into the previously unknown functionalized 1-aminopyrroles and 1-amino-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The domino reaction proceeds through a zinc chloride-catalyzed ‘conjugate addition/cyclization’ sequence.

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。
• Chemo- and regio-selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones by the first cyclization reactions of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides
  作者：Peter Langer、Thilo Krummel

  DOI：10.1039/b001529f

  日期：——

  Reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides resulted in chemo- and regio-selective formation of 6-chloro-3,5-dioxoesters which were regioselectively converted into functionalized 3(2H)-furanones.

  1,3-双(trimethylsiloxy)丁-1,3-二烯与α-氯羧酸氯化物的反应导致选择性地形成6-氯-3,5-二酮酯，随后这些化合物又选择性地转化为功能化的3(2H)-呋喃酮。
• Domino Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Benzopyrylium Triflates: Efficient Synthesis of Fluorescent 6H-Benzo[c]chromen-6-ones, Dibenzo[c,d]chromen-6-ones, and 2,3-Dihydro-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones
  作者：Bettina Appel、Nehad N. R. Saleh、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200501024

  日期：2006.1.23

  condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with benzopyrylium triflates, generated in situ by the reaction of chromones with Me3SiOTf, afforded functionalized 2,3-dihydrobenzopyrans; treatment of the latter with NEt3 or BBr3 resulted in a domino retro-Michael-aldol-lactonization reaction and the formation of a variety of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones. The hydroxy group was functionalized by using Suzuki

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。