6-chloro-2-carboxythiochroman-4-one | 57537-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-chloro-2-carboxythiochroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-4-oxo-thiochroman-2-carboxylic acid；6-Chlor-4-oxo-thiochroman-2-carbonsaeure；6-Chloro-4-oxothiochromane-2-carboxylic acid；6-chloro-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 57537-85-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃S
• 分子量: 242.683
• InChiKey: MHGIWGIQIPLCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-carboxythiochroman-4-one 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含肟醚和 1,3,4-恶二唑硫醚部分的新型 thiochroman-4-one 衍生物的合成及抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 在这项研究中，合成了 18 种新型 thiochroman-4-one 衍生物，其中包含肟醚和 1,3,4-恶二唑硫醚部分，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 分析了它们的结构。它们对米黄单胞菌的体外抗菌活性。oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。柑橘( Xac ) 以及对灰霉属( B. cinerea )、大丽轮枝菌( V. dahliae ) 和尖孢镰刀菌( F. oxysporum ) 的抗真菌活性) 被确定。生物测定结果表明，化合物 6-chloro-2-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiochroman-4-one O - methyl oxime ( 7a ) 对Xoo和Xac的中位有效浓度值（EC 50）分别为17和28 μg/mL，甚至优于双美噻唑和噻二唑铜。同时，化合物2-(5-(乙硫基)-1

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2056736
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 6-chloro-2-carboxythiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-carboxy-halogeno-1, 4-thiachromanone

  摘要：

  公开号：

  US02434100A1

文献信息

• Novel Thiochromanone Derivatives Containing a Sulfonyl Hydrazone Moiety: Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation
  作者：Lu Yu、Jiyan Chi、Lingling Xiao、Jie Li、Zhangfei Tang、Shuming Tan、Pei Li

  DOI：10.3390/molecules26102925

  日期：——

  inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby, and Xanthomonas axonopodis pv. citri, with the EC50 values of 8.67, 12.65, and 10.62 μg/mL, which were superior to those of Bismerthiazol and Thiodiazole-copper. Meanwhile, bioassay results showed that all of the target compounds proved to have lower antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium

  设计并合成了一系列含有磺酰基部分的新型硫代苯并二氢吡喃酮衍生物。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对米生黄单胞菌pv表现出中等至良好的抗菌活性。菌，黄单胞菌光伏。oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。红蜘蛛。化合物4i对米黄单胞菌pv具有最佳的抑制活性。菌，黄单胞菌光伏。Oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。citri的EC 50值为8.67、12.65和10.62μg/ mL，优于Bismerthiazol和Thiodiazole-copper的EC 50值。同时，生物测定结果表明，所有被证明目标化合物的具有抗较低的抗真菌活性菌核病，尖镰孢，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，轮枝大丽花和灰霉病比多菌灵。
• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation of New Thiochromanone Derivatives Containing a Carboxamide Moiety
  作者：Lingling Xiao、Lu Yu、Pei Li、Jiyan Chi、Zhangfei Tang、Jie Li、Shuming Tan、Xiaodan Wang

  DOI：10.3390/molecules26154391

  日期：——

  In this study, using the botanical active component thiochromanone as the lead compound, a total of 32 new thiochromanone derivatives containing a carboxamide moiety were designed and synthesized and their in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby (Xoc), and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) were determined, as well as their

  本研究以植物活性成分硫代苯并二氢吡喃酮为先导化合物，设计合成了32种含有甲酰胺基团的新型硫代苯并二氢吡喃酮衍生物，并研究了它们对米黄单胞菌的体外抗菌活性。米霉( Xoo )、米黄单胞菌pv. oryzicolaby ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv.测定了citri ( Xac ) 及其对Botryosphaeria dothidea ( B. dothidea )、 Phomopsis sp. 和Botrytis cinerea ( B. cinerea ) 的体外抗真菌活性。生物测定结果表明，一些目标化合物表现出中等至良好的体外抗菌和抗真菌活性。特别是，化合物4e对Xoo 、 Xoc和Xac表现出优异的体外抗菌活性，其EC 50值分别为15、19和23 μg/mL，优于双噻唑和噻二唑铜。同时，化合物3b在50 μg/mL浓度下对B. dothidea
• Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel Thiochroman-4-One Derivatives Incorporating Carboxamide and 1, 3, 4-Thiadiazole Thioether Moieties
  作者：Lu Yu、Lingling Xiao、Pei Li、Jiyan Chi、Jie Li、Shuming Tan

  DOI：10.1155/2022/5354088

  日期：2022.2.26

  6-methyl-4-oxo-N-(5-(propylthio)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiochromane-2-carboxamide (5m) showed a better antifungal activity against Botrytis cinerea (B. cinerea), with an inhibition rate of 69%, than carbendazim. As far as we know, this is the first report on the antibacterial and antifungal activities of this series of novel thiochroman-4-one derivatives incorporating carboxamide and 1, 3, 4-thiadiazole thioether

  合成了一系列新型 thiochroman-4-one 衍生物，其中包含羧酰胺和 1, 3, 4-噻二唑硫醚部分。生物测定结果表明化合物 6-氯-N- (5-(甲硫基)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-4-oxothiochromane-2-carboxamide (5a) 对米黄单胞菌pv的 EC 50值. Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。Citri ( Xac ) 分别为 24 和 30  μ g/mL，甚至优于双甲基噻唑和噻二唑铜。同时，化合物 6-methyl-4-oxo- N-(5-(丙硫基)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiochromane-2-carboxamide (5m) 对灰霉病菌（B. cinerea）表现出较好的抗真菌活性，抑菌率为 69%，比多菌灵。据我们所知，这是首次报道了这一系列结合了甲酰胺和1
• Design, synthesis, and bioactivity evaluation of novel thiochromanone derivatives containing an oxime or oxime ether moiety
  作者：Lu Yu、Lingling Xiao、Jiyan Chi、Zhangfei Tang、Jie Li、Shuming Tan、Pei Li

  DOI：10.1002/jhet.4338

  日期：2021.11

  In this study, using botanical active component thiochromanone as the lead compound, a series of novel thiochromanone derivatives containing an oxime or oxime ether moiety were designed and synthesized. The half-maximal effective concentration (EC50) values of compound 4a against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby (Xoc), and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac)

  本研究以植物活性成分硫色满酮为先导化合物，设计合成了一系列含有肟或肟醚部分的新型硫色满酮衍生物。化合物4a对米黄单胞菌pv的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值。米( Xoo ),米黄单胞菌pv 。oryzicolaby ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。citri ( Xac ) 分别为 6、10 和 15 μg/ml，优于双美噻唑和噻二唑铜。同时，化合物4a还显示出比多菌灵更好的抗灰霉病菌的抗真菌活性，EC 50值为 18 μg/ml。据我们所知，这是关于该系列含有肟或肟醚部分的新型硫代色满酮衍生物的抗菌和抗真菌活性的首次报告。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel thiochromanone derivatives containing an acylhydrazone moiety
  作者：Jiyan Chi、Lu Yu、Pei Li、Lingling Xiao、Zhangfei Tang、Jie Li、Shuming Tan、Xiang Wang、Meihang Chen

  DOI：10.1080/10426507.2021.1986501

  日期：2022.1.2

  Abstract In this study, a series of novel thiochromanone derivatives containing an acylhydrazone moiety were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of the target compounds exhibited good in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby (Xoc), and

  摘要 在这项研究中，设计并合成了一系列含有酰基腙部分的新型硫色满酮衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征。生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌具有良好的体外抗菌活性。oryzae ( Xoo ) ，Xanthomonas oryzae pv 。oryzicolaby ( Xoc )和 Xanthomonas axonopodis pv 。柑橘（西科）。尤其是化合物6-氯-4-(2-(4-氟苯甲酰基)亚肼基)硫代铬烷-2-羧酸甲酯( 4f )对Xoo、Xoc和Xac的抗菌活性最好，EC 50分别为15、28。和 24 μg/mL，分别与双美噻唑和噻二唑铜相比。据我们所知，这是关于该系列新型含酰基腙部分的硫色满酮衍生物抗菌活性的首次报道。