6-methoxy-4-oxothiochromane-2-carboxylic acid | 1429126-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-methoxy-4-oxothiochromane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carboxylic acid；6-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 1429126-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: JXCKDEXBIJQNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-oxothiochromane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methoxy-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the structure–activity relationship of a novel tetracyclic class of TSPO ligands—Potential novel positron emitting tomography imaging agents

  摘要：

  A series of novel TSPO ligands based on the tetracyclic class of translocator protein (TSPO) ligands first described by Okubo et al. was synthesised and evaluated as potential positron emitting tomography (PET) ligands for imaging TPSO in vivo. Fluorine-18 labelling of the molecules was achieved using direct radiolabelling or synthon based labelling approaches. Several of the ligands prepared have promising profiles as potential TSPO PET imaging ligands. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.057
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-4-oxothiochromane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物抗利什曼原虫和细胞毒活性的合成与评价

  摘要：

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25040800

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antileishmanial and Cytotoxic Activity of Benzothiopyrane Derivatives
  作者：Cristian Ortiz、Fernando Echeverri、Sara Robledo、Daniela Lanari、Massimo Curini、Wiston Quiñones、Esteban Vargas

  DOI：10.3390/molecules25040800

  日期：——

  In continuation of our efforts to identify promising antileishmanial agents based on the chroman scaffold, we synthesized several substituted 2H-thiochroman derivatives, including thiochromenes, thichromanones and hydrazones substituted in C-2 or C-3 with carbonyl or carboxyl groups. Thirty-two compounds were thus obtained, characterized, and evaluated against intracellular amastigotes of Leishmania

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。
• Exploration of the structure–activity relationship of a novel tetracyclic class of TSPO ligands—Potential novel positron emitting tomography imaging agents
  作者：Dennis O’Shea、Rabia Ahmad、Erik Årstad、Michelle Avory、Wai-Fung Chau、Clare Durrant、Ella Hirani、Paul A. Jones、Imtiaz Khan、Sajinder K. Luthra、Dimitrios Mantzilas、Véronique Morisson-Iveson、Joanna Passmore、Edward G. Robins、Bo Shan、Harry Wadsworth、Sarah Walton、Yongjun Zhao、William Trigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.057

  日期：2013.4

  A series of novel TSPO ligands based on the tetracyclic class of translocator protein (TSPO) ligands first described by Okubo et al. was synthesised and evaluated as potential positron emitting tomography (PET) ligands for imaging TPSO in vivo. Fluorine-18 labelling of the molecules was achieved using direct radiolabelling or synthon based labelling approaches. Several of the ligands prepared have promising profiles as potential TSPO PET imaging ligands. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.