methyl 7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylate | 1456516-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(2,6-dimethylanilino)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2-benzofuran-4-carboxylate；methyl 7-(2,6-dimethylanilino)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1456516-71-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: OWQZZBJUYRYHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  632.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,6-二甲基苯基异腈 、 4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-3-丁烯酸甲酯 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到methyl 7-((2,6-dimethylphenyl)amino)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elusive 2-aminofuran Diels–Alder substrates for a straightforward synthesis of polysubstituted anilines

  摘要：

  描述了一种多组分耦合反应，涉及异氰化物、α,β-不饱和羰基化合物和二烯亲电试剂，该反应基于不稳定中间体2-氨基呋喃的捕获。这种新颖的串联[4 + 1]–[4 + 2]环加成反应由三氟化钇高效催化，是一种操作简单且高度收敛的方法，可以合成多种多取代的苯胺。此外，这一方法还允许使用叔丁基异氰化物作为可转化的异氰化物，能够在同一反应体系中直接生成N未保护的苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41411f

文献信息

• Elusive 2-aminofuran Diels–Alder substrates for a straightforward synthesis of polysubstituted anilines
  作者：Ana G. Neo、Ana Bornadiego、Jesús Díaz、Stefano Marcaccini、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1039/c3ob41411f

  日期：——

  The first multicomponent coupling of isocyanides, α,β-unsaturated carbonylic compounds and dienophiles, based on the trapping of unstable intermediate 2-aminofurans, is described. This novel tandem [4 + 1]–[4 + 2] cycloaddition is efficiently catalysed by yttrium triflate and constitutes an operationally simple and highly convergent approach to a variety of polysubstituted anilines. Moreover, this methodology permits the use of tert-butylisocyanide as a convertible isocyanide to yield directly N-unprotected anilines in the same pot.

  描述了一种多组分耦合反应，涉及异氰化物、α,β-不饱和羰基化合物和二烯亲电试剂，该反应基于不稳定中间体2-氨基呋喃的捕获。这种新颖的串联[4 + 1]–[4 + 2]环加成反应由三氟化钇高效催化，是一种操作简单且高度收敛的方法，可以合成多种多取代的苯胺。此外，这一方法还允许使用叔丁基异氰化物作为可转化的异氰化物，能够在同一反应体系中直接生成N未保护的苯胺。