3-amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide | 354811-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxamide
• CAS: 354811-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: IVOJVTMDPKUPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-6-(3-methoxyphenyl)-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]-嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮的合成和生物学评价：构象限制性 17b-羟基类固醇脱氢酶 2 型 (17b-HSD2) 抑制剂

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列构象受限的噻吩并[3,2-d]嘧啶酮、噻吩并[3,2-d]嘧啶和喹唑啉酮，目的是提高作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂的生物活性相应的酰氨基噻吩衍生物。发现了两种中等活性的化合物，这允许鉴定具有生物活性的开放构象异构体以及酶结合位点特征的扩展。

  DOI：

  10.3390/molecules18044487
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid 生成 3-amino-5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20020107252A1

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDES HETEROAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058890A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中定义的过程和中间体，制备它们所用的制剂，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Substituted Thiophene compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07358376B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于其制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Substituted thiophene compounds
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20090181962A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R 1 , R 2 , and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于它们的制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Hit-to-lead studies: the discovery of potent, orally active, thiophenecarboxamide IKK-2 inhibitors
  作者：Andrew Baxter、Steve Brough、Anne Cooper、Eike Floettmann、Steve Foster、Christine Harding、Jason Kettle、Tom McInally、Craig Martin、Michelle Mobbs、Maurice Needham、Pete Newham、Stuart Paine、Steve St-Gallay、Sylvia Salter、John Unitt、Yafeng Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.058

  日期：2004.6

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the thiophenecarboxamide high throughput screening hits 1 and 2 resulting in the discovery of the potent and orally bioavailable IKK-2 inhibitor 22. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1261600A1

  公开（公告）日：2002-12-04