2-methyl-3-iodothiochromone | 140173-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-methyl-3-iodothiochromone
• 英文别名: 3-iodo-2-methyl-4H-thiochromen-4-one；3-iodo-2-methylthiochromen-4-one
• CAS: 140173-38-2
• 化学式: C₁₀H₇IOS
• 分子量: 302.135
• InChiKey: VCCGVBKIMWKXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-iodothiochromone 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 57.2h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-methyl-3-iodothiochromone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326

文献信息

• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。
• 一种苯并噻喃二酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112300118B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一类新型苯并噻喃二酮化合物及其制备方法和应用，所述化合物为：8‑甲基苯并噻喃二酮、8‑乙基苯并噻喃二酮、10‑甲基苯并噻喃二酮、7,9‑二甲基苯并噻喃二酮。本申请首次发明了一种以苯硫酚为起始原料来合成系列苯并噻喃二酮化合物的方法，并对其进行了体外抗肿瘤活性实验，结果表明该类化合物对人宫颈癌细胞(Hela)、人肝癌细胞(SMMC‑7721)、人肺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞(MCF‑7)有明显抑制作用，在抗肿瘤药物开发和应用方面具有潜在价值。
• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。
• Study on the Synthesis of Some New Biflavonoids. VIII. A New Synthesis of C₃-Linked Biflavones, Bithioflavones and Bithiochromones
  作者：Yu Lin Li、Fang Jie Zhang

  DOI：10.1080/00397919308018584

  日期：1993.4

  Abstract Reactions of the 3—iodo derivatives of flavones, thioflavones and thiochromones with finely divided copper at 200–210°C gave the title compounds respectively. Thus a new way to these compounds was provided.

  摘要 黄酮、硫代黄酮和硫代色酮的 3-碘衍生物与细碎的铜在 200–210°C 下反应分别得到标题化合物。因此为这些化合物提供了一种新方法。
• 一种2-醛基硫色酮类化合物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112592330A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种2‑醛基硫色酮的合成方法，该方法以2‑甲基硫色酮类化合物为原料，先与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应生成烯胺类中间体，反应体系经过简单后处理，直接加入高碘化合物进行氧化还原反应得到2‑醛基硫色酮类化合物。本发明的合成方法后处理操作更加简单，产物收率较高，可重复性好、底物适用范围广，且使用的N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛和高碘化合物相对较为安全，是一种更为简便、高效的方法。