1,2-bis(selenocyanato)ethane | 4734-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(selenocyanato)ethane
• 英文别名: 1,2-diselenacyanatoethane；1,2-diselenocyanatoethane；Ethylene diselenocyanate；1,2-diselenocyanoethane；ethylendiselenocyanat；1,2-bis-selenocyanato-ethane；2-(Cyanoseleno)ethyl selenocyanate；2-selenocyanatoethyl selenocyanate
• CAS: 4734-51-4
• 化学式: C₄H₄N₂Se₂
• 分子量: 238.009
• InChiKey: MRLOSYPFSZXYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  308.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(selenocyanato)ethane 在 次磷酸 作用下， 生成 1,2-ethanediselenol
  参考文献：
  名称：

  含双硒醚白花丹素类衍生物及其制备与应用

  摘要：

  本发明提供了一种式(V)所示的含双硒醚白花丹素类衍生物及其制备方法与应用，该类白花丹素衍生物具有抗氧化活性和抗肿瘤活性，在药物开发体系中具有广阔的应用前景，为合成和筛选白花丹素衍生药物提供了新的更广阔的思路，以期为相关疾病的治疗提供了更加有效的途径；

  公开号：

  CN109438306B
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 1,2-二溴乙烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,2-bis(selenocyanato)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的单和二硒醚：合成、表征和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 在这项联合实验-DFT 研究中，我们提出了一种稳健的合成方法，旨在生产 Se-Cn-Se 和 C-Se-C。通过应用密度泛函理论 (DFT) 计算和进行循环伏安法 (CV) 实验，合成、表征和分析了三种基于吡啶基的硒醚。双(2-(吡啶-2-基)乙基)硒烷(BPSe)、1,3-双((2-(吡啶-2-基)乙基)硒基)丙烷(BP3Se2)和1,4-双(( 2-（吡啶-2-基）乙基）硒基）丁烷 (BP4Se2) 由不同的硒氰酸酯合成，并通过 FT-IR 和 13C、1H、77Se NMR 光谱和质谱进行表征。DFT (B3PW91/6-311G(2df,p)) 优化的几何形状和光谱模拟与实验数据一致。考虑到 HOMO-LUMO 图和分子静电势图，对理论反应行为进行了评估。循环伏安实验表明，C-Se 键断裂发生在还原反应中，而硒化合物表现出典型的双电子氧化行为。在这项工作中，选择吡啶环作为亲电

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127449

文献信息

• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Cyclic Tetra- and Hexaynes Containing 1,4-Donor-Substituted Butadiyne Units:  Synthesis and Supramolecular Organization
  作者：Daniel B. Werz、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo035882+

  日期：2004.4.1

  the cyclic dimers (S, 2(n); Se, 9(n)) or the cyclic trimers (S, 8(n); Se, 10(n)). Most of the molecular structures of 2(n) and 9(n) adopt chairlike conformations in the solid state. Tubular structures in the solid state with short distances between the chalcogen centers of neighboring stacks were encountered for 2(5), 9(5), 8(4), 10(4), and 10(5). Recrystallization of 10(5) from various polar and nonpolar

  硫的中心位于1,3-丁二炔单元（2（n））的α-位的环状双（1,3-丁二炔）是通过相应的开链二硫-α，ω-二炔1的Glaser偶联合成的（n）。在第二种方案中，我们通过使α，ω-二硫代氰基链烷烃6（n）或α，ω-二硒代氰基链烷烃7（n）与1,3,3-丁二酰亚胺二锂反应进行了四组分环化。该概念提供了环状二聚体（S，2（n）； Se，9（n））或环状三聚体（S，8（n）； Se，10（n））。2（n）和9（n）的大多数分子结构在固态时采用椅子状构型。对于2（5），9（5），8（4），10（4）和10（5），遇到了在相邻烟囱的硫族元素中心之间具有短距离的固态管状结构。从各种极性和非极性溶剂中重结晶10（5）会产生溶剂客体分子的内含物。溶剂可及体积计算，以改变从19％（正-己烷），25％（均三甲苯）。我们循环的弹性特性是由于柔性亚甲基链和刚性1,3-丁二炔棒之间容易改变的扭转角所致。
• Synthesis of novel selenium-containing donors as selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS)Electronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b406092j/
  作者：Takashi Shirahata、Tatsuro Imakubo

  DOI：10.1039/b406092j

  日期：——

  Novel selenium analogues of diiodo(ethylenedithio)diselenadithiafulvalene (DIETS) have been successfully derived from 1,3-diselenole-2-thione, which could be synthesized without the use of the highly toxic reagent CSe2.

  新型硒类似物二碘(乙撑二硫)二硒二硫富瓦烯 (DIETS) 已成功从 1,3-二硒醇-2-硫酮衍生而来，无需使用剧毒试剂 CSe2 即可合成。
• Hybrid Organic/Inorganic Supramolecular Conductors D ₂ [Au(CN) ₄ ] [D = Diiodo(ethylenedichalcogeno)tetrachalcogenofulvalene], Including a New Ambient Pressure Superconductor
  作者：Tatsuro Imakubo、Takashi Shirahata、Megumi Kibune、Hiroko Yoshino

  DOI：10.1002/ejic.200700530

  日期：2007.10

  highly toxic reagent CSe2, and their Au(CN)4 salts have been prepared by electrochemical oxidation. Characteristic I···N iodine bonds are constructed in all crystals, and their packing motifs are classified into two groups by the difference in the space group symmetry. The salt of DIEDSS crystallizes in the monoclinic C2/c space group and a novel helical supramolecular architecture is constructed by the

  五种二碘（亚乙基二硫属）四硫属元素富瓦烯，DIEDSS 2-(5,6-dihydro[1,3]diselenolo[4,5-b][1,4]diselenin-2-ylidene)-4,5-diiodo-1， 3-二硫醇}, DIET-STF 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1, 4]dithiine}, DIEDS-STF 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,4]diselenino[2,3-d][1, 3]dithiole}, DIETSe 2-(4,5-diiodo-1,3-diselenol-2-ylidene)-5,6-dihydro[1,3]diselenolo[4,5-b][1,4] dithiine}