2,3-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran | 3782-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran
• 英文别名: 2,3-dimethyl-benzofuran-7-ol；2,3-dimethyl-7-hydroxybenzofurane；2,3-Dimethyl-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 3782-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WUDQPDHAFHIDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; AOYAMA K.; MATSUDA M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 6, 1907-1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Class of Orally Active Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists. 3. Discovering Bioisosteres of the Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Yoshito Abe、Hiroshi Kayakiri、Shigeki Satoh、Takayuki Inoue、Yuki Sawada、Noriaki Inamura、Masayuki Asano、Ichiro Aramori、Chie Hatori、Hiroe Sawai、Teruo Oku、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm980300f

  日期：1998.10.1

  Recently we reported on overcoming the species difference of our first orally active non-peptide bradykinin (BK) B2 receptor antagonists, incorporating an 8-[[3-(N-acylglycyl-N-methylamino)-2, 6-dichlorobenzyl]oxy]-3-halo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine skeleton, leading to identification of the first clinical candidate 4a (FR167344). With this potent new lead compound in hand, we then investigated

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06008229A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein A.sup.1 is lower alkylene, R.sup.1 is substituted quinolyl, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen or lower alkyl, and R.sup.4 is a group of the formula: -Q-A.sup.2 -R.sup.5, etc., in which R.sup.5 is amino, acylamino, etc., A.sup.2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals. ##STR1##

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A.sup.1为较低的烷基，R.sup.1为取代的喹啉基，R.sup.2为氢、卤素或较低的烷基，R.sup.3为卤素或较低的烷基，R.sup.4为下列结构的基团：-Q-A.sup.2-R.sup.5等，其中R.sup.5为氨基、酰胺基等，A.sup.2为较低的烷基或单键，Q为化学式（a）的基团，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗由激肽酶或其类似物介导的疾病中的治疗方法。
• Regiospecific hetero Diels-Alder synthesis of furo[2,3-g] and furo[3,2-g]quinoline-4,9-diones
  作者：Omar Cherkaoui、Pascal Nebois、Houda Fillion、Monique Domard、Bernard Fenet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00484-x

  日期：1996.7

  Diels-Alder reactions of 5- or 6-bromobenzofuran-4,7-diones 7 or 10 towards azadienes 1 afford regiospe-cifically furo[2,3-g] or furo[3,2-g]quinoline-4,9-diones 3 or 4. Assignment of the regioisomers, made by 2D NMR 1H-13H HMBC experiments, showed that the regiochemistry of the cycloadditions is under control of the bromine atom position. Calculations by the semiempirical method PM3 of the HOMO and

  的5-或6-溴苯并呋喃-4,7-二酮的Diels-Alder反应7或10朝向azadienes 1得到regiospe-cifically呋喃并[2,3克]或呋喃并[3,2-克]喹啉-4,9-二二酮3或4。通过2D NMR 1 H- 13 H HMBC实验进行的区域异构体的分配表明，环加成物的区域化学在溴原子位置的控制下。由HOMO和azadienes的LUMO轨道系数的半经验方法PM3计算1和醌2表明，较大的位于在C-4 1和C-5为2。
• Benzofuranyloxy and benzthienyloxy and certain 2,3-dihydro
  申请人：Labaz

  公开号：US03931240A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Amidoxime derivatives corresponding to the general formula: ##EQU1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2, which are the same or different, represent hydrogen or a straight- chain lower alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, n is 0, 1 or 2 and R is selected from the groups consisting of: Wherein X represents oxygen or sulphur, Y. . .Z represents HC-CH or C=C, R.sub.3 and R.sub.4, which are the same or different, represent hydrogen or a branched- or straight-chain lower alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms with the provisos that: A. when n is 1, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen and R is selected from the groups A, B, C and D. b. when n is 2, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen and R is selected from the groups A, B, C and the group D when it represents .beta.-naphthyl. They are effective as antidepressive and antiaggressive agents.

  对应于一般公式的Amidoxime衍生物：##EQU1##及其药用可接受的酸盐，其中R.sub.1和R.sub.2，它们相同或不同，代表氢或含有1至3个碳原子的直链低碳基，n为0、1或2，R选自以下组：其中X代表氧或硫，Y...Z代表HC-CH或C=C，R.sub.3和R.sub.4，它们相同或不同，代表氢或含有1至3个碳原子的支链或直链低碳基，但有以下规定：A. 当n为1时，R.sub.1和R.sub.2均为氢，R选自A、B、C和D组。b. 当n为2时，R.sub.1和R.sub.2均为氢，R选自A、B、C和D组，当D代表β-萘基时。它们作为抗抑郁和抗侵略剂是有效的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。